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CHEBI ONTOLOGY - ANNOTATIONS

The Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI) ontology is downloaded weekly from EMBL-EBI at http://www.ebi.ac.uk/chebi/. The data is made available under the Creative Commons License (CC BY 3.0, http://creativecommons.org/licenses/by/3.0/). For more information see: Degtyarenko et al. (2008) ChEBI: a database and ontology for chemical entities of biological interest. Nucleic Acids Res. 36, D344–D350.

Term:naphthoquinone
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Accession:CHEBI:25481 term browser browse the term
Definition:A polycyclic aromatic ketone metabolite of naphthalene.
Synonyms:related_synonym: naphthoquinones



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2,3-dimethoxynaphthalene-1,4-dione term browser
Symbol Object Name Qualifiers Evidence Notes Source PubMed Reference(s) RGD Reference(s) Position
G HIF1A hypoxia inducible factor 1 subunit alpha multiple interactions EXP 2,3-dimethoxy-1,4-naphthoquinone inhibits the reaction [S-Nitrosoglutathione results in increased expression of HIF1A protein]; 2,3-dimethoxy-1,4-naphthoquinone inhibits the reaction [TNF protein results in increased expression of HIF1A protein] CTD PMID:11514583 NCBI chr 1:190,625,436...190,673,926
Ensembl chr 1:190,625,244...190,674,845
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G TNF tumor necrosis factor multiple interactions EXP 2,3-dimethoxy-1,4-naphthoquinone inhibits the reaction [TNF protein results in increased expression of HIF1A protein] CTD PMID:11514583 NCBI chr 7:23,699,635...23,702,393
Ensembl chr 7:23,699,628...23,702,415
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G TPO thyroid peroxidase decreases activity EXP 2,3-dimethoxy-1,4-naphthoquinone results in decreased activity of TPO protein CTD PMID:11815678 NCBI chr 3:132,384,677...132,409,750
Ensembl chr 3:132,384,583...132,409,208
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menadione term browser
Symbol Object Name Qualifiers Evidence Notes Source PubMed Reference(s) RGD Reference(s) Position
G ATF6 activating transcription factor 6 multiple interactions
increases activity
EXP SOD2 inhibits the reaction [Vitamin K 3 results in increased activity of ATF6 protein] CTD PMID:18086661 NCBI chr 4:88,591,279...88,806,156
Ensembl chr 4:88,591,288...88,805,304
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G CAPN2 calpain 2 increases expression
increases cleavage
EXP Vitamin K 3 results in increased expression of CAPN2 protein
Vitamin K 3 results in increased cleavage of CAPN2 protein
CTD PMID:16920763 NCBI chr10:19,758,824...19,820,241
Ensembl chr10:19,758,757...19,820,246
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G HSP90B1 heat shock protein 90 beta family member 1 multiple interactions
increases expression
EXP PD 150606 inhibits the reaction [Vitamin K 3 results in increased expression of HSP90B1 protein]
Vitamin K 3 results in increased expression of HSP90B1 mRNA; Vitamin K 3 results in increased expression of HSP90B1 protein
CTD PMID:16920763 PMID:18086661 NCBI chr 5:80,511,513...80,531,016
Ensembl chr 5:80,511,506...80,530,991
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G HSPA5 heat shock protein family A (Hsp70) member 5 multiple interactions
increases expression
EXP PD 150606 inhibits the reaction [Vitamin K 3 results in increased expression of HSPA5 protein]
Vitamin K 3 results in increased expression of HSPA5 mRNA; Vitamin K 3 results in increased expression of HSPA5 protein
CTD PMID:16920763 PMID:18086661 NCBI chr 1:265,930,044...265,934,959
Ensembl chr 1:265,930,045...265,934,894
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G MAPK8 mitogen-activated protein kinase 8 increases phosphorylation EXP Vitamin K 3 results in increased phosphorylation of MAPK8 protein CTD PMID:18086661 NCBI chr14:88,988,914...89,108,875
Ensembl chr14:88,988,949...89,108,874
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G SOD2 superoxide dismutase 2 decreases response to substance
multiple interactions
EXP SOD2 results in decreased susceptibility to Vitamin K 3
SOD2 inhibits the reaction [Vitamin K 3 results in increased activity of ATF6 protein]
CTD PMID:18086661 NCBI chr 1:7,679,352...7,689,564
Ensembl chr 1:7,679,352...7,689,560
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G TPO thyroid peroxidase decreases activity EXP Vitamin K 3 results in decreased activity of TPO protein CTD PMID:11815678 NCBI chr 3:132,384,677...132,409,750
Ensembl chr 3:132,384,583...132,409,208
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G XBP1 X-box binding protein 1 increases splicing EXP Vitamin K 3 results in increased splicing of XBP1 mRNA CTD PMID:18086661 NCBI chr14:46,011,239...46,016,526
Ensembl chr14:46,008,377...46,016,526
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Term paths to the root
Path 1
Term Annotations click to browse term
  CHEBI ontology 5164
    chemical entity 5164
      group 5143
        inorganic group 4951
          oxo group 4752
            organic oxo compound 4752
              carbonyl compound 4752
                ketone 4459
                  cyclic ketone 4446
                    quinone 19
                      naphthoquinone 10
                        (+)-daeschol A 0
                        (-)-daeschol A 0
                        (1R,4R,13R,14R,18S)-7,13,18-trihydroxy-17-methyl-19,20-dioxapentacyclo[12.4.1.11,4.04,13.06,11]icosa-6(11),7,9,16-tetraene-5,12,15-trione 0
                        (3R,5R)-6,6,14-trihydroxy-3-methyl-4,18,19,22-tetraoxahexacyclo[15.2.2.11,7.03,5.08,17.010,15]docosa-7,10(15),11,13,20-pentaene-9,16-dione 0
                        (S)-2,3-Dihydro-5-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone 0
                        1,2-naphthoquinones + 0
                        1,4,5,8-tetrahydroxy-3_ethylnaphthalene2,6-dione 0
                        1,4-naphthoquinones + 10
                        1-dehydroxysolaninol 0
                        11aR*, 13R*-stealthin G 0
                        11aR*, 13S*-stealthin F 0
                        11aR-stealthin D 0
                        11aR-stealthin E 0
                        11aS*, 13R*-stealthin F 0
                        11aS*, 13S*-stealthin G 0
                        11aS-stealthin D 0
                        11aS-stealthin E 0
                        16-demethyl-34a-dehydroxy rifamycin W 0
                        16-demethylrifamycin W 0
                        16-demethylrifamycin W hemiacetal 0
                        2,3-Dehydrosalvipisone 0
                        2-Methoxystypandrone 0
                        2-demethylmenaquinone + 0
                        2-hydroxy-3-methyl-8-(methylamino)naphthalene-5,6-dione 0
                        2-hydroxyethyl-3-methyl-1,4-naphthoquinone 0
                        27,28-epoxy-28-desmethylrifamycin W 0
                        28-dehydroxymethyl-28,30-dihydroxyrifamycin W 0
                        28-desmethyl-28-hydroxyrifamycin W 0
                        3,3'-Bisjuglone 0
                        3,5,8-trihydroxy-6-methoxy-2-(5-oxohexa-1,3-dienyl)-1,4-naphthoquinone 0
                        3-Hydroxyjuglone 0
                        30-di-(O-methyl)actamycin25 0
                        30-hydroxyrifamycin W 0
                        30-hydroxyrifamycin W hemiacetal 0
                        4-hydroxy-3-methylnaphthalene-1,2-dione 0
                        5,7-dihydroxy-3-methyl-2-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione 0
                        5,8-dihydroxy-2,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 0
                        5-Hydroxy-2,3-dimethyl-1,4-naphthoquinone 0
                        5-dehydroxysolaninol 0
                        5-hydroxy-2,7-dimethoxy-8-methylnaphthoquinone 0
                        5-hydroxy-2-(2-hydroxypropyl)naphthalene-1,4-dione 0
                        5-hydroxy-2-methoxy-6,7-dimethyl-1,4-naphthoquinone 0
                        5-hydroxy-6,7-bis(hydroxymethyl)-2-methoxynaphthalene-1,4-dione 0
                        5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-2-methoxy-6-methylnaphthalene-1,4-dione 0
                        6-(1-methoxylethy1)-2,7-dimethoxyjuglone 0
                        6-hydroxy-2,7-dimethyl-1,4-naphthoquinone 0
                        6-hydroxy-5-(1-hydroxy-4-methoxy-3-oxo-2H-isoindol-1-yl)-2-methylnaphthalene-1,4-dione 0
                        6-methylcristazarin 0
                        7-Acetonyl-5-hydroxy-6-methyl-1,4-NQ 0
                        7-Hydroxy-5-isopropyl-2-methoxy-3-methyl-1,4-naphthoquinone 0
                        7-O-methylspinochrome B (2, 3,5trihydroxy-7-methoxy-l , 4-naphthoquinone) 0
                        8,1′,5′-trihydroxy-3′,4′dihydro-1′H-[2,4′] binaphthalenyl-1,4,2′-trione 0
                        8-Hydroxy-2-methoxy-6-methyl-1,4-naphthoquinone 0
                        Acetylsalvipisone 0
                        Actamycin 0
                        Ansalactam A 0
                        Ansalactam B 0
                        Arromycin 0
                        Ascomycone C 0
                        Asperaldin 0
                        Aspergiodiquinone 0
                        Astropaquinone A 0
                        Beijinchrome C 0
                        Bhimamycin E 0
                        C.I. Natural Red 20 0
                        Carnocin CP 5 0
                        Cladosporol B 0
                        Cladosporol H 0
                        Coprisidin A 0
                        Coprisidin B 0
                        Cordeauxione 0
                        Cristazarin 0
                        Daldiquinone 0
                        Dermocanarin 8 0
                        Dermocanarin 9 0
                        Deschloro-merochlorin A 0
                        Diploquinone A 0
                        Diploquinone B 0
                        Divergolide L 0
                        Divergolide M 0
                        Divergolide N 0
                        Flaviogeranin 0
                        Fumaquinone 0
                        Grecoketide A 0
                        Grecoketide B 0
                        Hamigeran B 0
                        Homostealthin D 0
                        Hydroxysesamone 0
                        Hypoxylide 0
                        Illinitone B 0
                        Islandoquinone 0
                        Isoplumbagin 0
                        JBIR-12 0
                        Javanicin 0
                        Juglomycin A 0
                        Juglomycin B 0
                        Juglomycin C 0
                        Juglomycin C amide 0
                        Juglomycin Z 0
                        Karuquinone A 0
                        Karuquinone C 0
                        Khatmiamycin 0
                        Kirschsteinin B 0
                        Kirschsteinin C 0
                        Lambertellol C 0
                        Merochlorin A 0
                        Methylspinazarin 0
                        Misakimycin 0
                        Mollisine 0
                        Mycochrysone 0
                        N-[1,4-dioxo-3-(3-pentyl-1-imidazol-3-iumyl)-2-naphthalenyl]benzenesulfonamide 0
                        Naphthoherniarin 0
                        Naphthomycinol 0
                        Naphthoquinomycin A 0
                        Naphthoquinomycin B 0
                        Nectriaquinone B 0
                        Neoansamycin A 0
                        Neodiospyrin 0
                        Neofusnaphthoquinone A 0
                        Orientalone 0
                        PPM-18 0
                        Phthiocol 0
                        Quambalarine B 0
                        Radinaphthalenone 0
                        Rifamycin W-lactone 0
                        Salinaphthoquinone A 0
                        Salinaphthoquinone B 0
                        Salinaphthoquinone C 0
                        Salinaphthoquinone E 0
                        Sclareapinone 0
                        Sclerketide A 0
                        Solaninaphthoquione 0
                        Solaniol 0
                        Teratosphaerone A 0
                        Ustinaphthalin 0
                        hydroxynaphthoquinone + 0
                        phytylnaphthoquinone + 0
                        prenylnaphthoquinone + 0
Path 2
Term Annotations click to browse term
  CHEBI ontology 5164
    subatomic particle 5155
      composite particle 5155
        hadron 5155
          baryon 5155
            nucleon 5155
              atomic nucleus 5155
                atom 5155
                  main group element atom 5127
                    p-block element atom 5124
                      carbon group element atom 5042
                        carbon atom 5041
                          organic molecular entity 5041
                            heteroorganic entity 4885
                              organochalcogen compound 4839
                                organooxygen compound 4803
                                  carbonyl compound 4752
                                    ketone 4459
                                      cyclic ketone 4446
                                        quinone 19
                                          naphthoquinone 10
                                            (+)-daeschol A 0
                                            (-)-daeschol A 0
                                            (1R,4R,13R,14R,18S)-7,13,18-trihydroxy-17-methyl-19,20-dioxapentacyclo[12.4.1.11,4.04,13.06,11]icosa-6(11),7,9,16-tetraene-5,12,15-trione 0
                                            (3R,5R)-6,6,14-trihydroxy-3-methyl-4,18,19,22-tetraoxahexacyclo[15.2.2.11,7.03,5.08,17.010,15]docosa-7,10(15),11,13,20-pentaene-9,16-dione 0
                                            (S)-2,3-Dihydro-5-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone 0
                                            1,2-naphthoquinones + 0
                                            1,4,5,8-tetrahydroxy-3_ethylnaphthalene2,6-dione 0
                                            1,4-naphthoquinones + 10
                                            1-dehydroxysolaninol 0
                                            11aR*, 13R*-stealthin G 0
                                            11aR*, 13S*-stealthin F 0
                                            11aR-stealthin D 0
                                            11aR-stealthin E 0
                                            11aS*, 13R*-stealthin F 0
                                            11aS*, 13S*-stealthin G 0
                                            11aS-stealthin D 0
                                            11aS-stealthin E 0
                                            16-demethyl-34a-dehydroxy rifamycin W 0
                                            16-demethylrifamycin W 0
                                            16-demethylrifamycin W hemiacetal 0
                                            2,3-Dehydrosalvipisone 0
                                            2-Methoxystypandrone 0
                                            2-demethylmenaquinone + 0
                                            2-hydroxy-3-methyl-8-(methylamino)naphthalene-5,6-dione 0
                                            2-hydroxyethyl-3-methyl-1,4-naphthoquinone 0
                                            27,28-epoxy-28-desmethylrifamycin W 0
                                            28-dehydroxymethyl-28,30-dihydroxyrifamycin W 0
                                            28-desmethyl-28-hydroxyrifamycin W 0
                                            3,3'-Bisjuglone 0
                                            3,5,8-trihydroxy-6-methoxy-2-(5-oxohexa-1,3-dienyl)-1,4-naphthoquinone 0
                                            3-Hydroxyjuglone 0
                                            30-di-(O-methyl)actamycin25 0
                                            30-hydroxyrifamycin W 0
                                            30-hydroxyrifamycin W hemiacetal 0
                                            4-hydroxy-3-methylnaphthalene-1,2-dione 0
                                            5,7-dihydroxy-3-methyl-2-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione 0
                                            5,8-dihydroxy-2,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 0
                                            5-Hydroxy-2,3-dimethyl-1,4-naphthoquinone 0
                                            5-dehydroxysolaninol 0
                                            5-hydroxy-2,7-dimethoxy-8-methylnaphthoquinone 0
                                            5-hydroxy-2-(2-hydroxypropyl)naphthalene-1,4-dione 0
                                            5-hydroxy-2-methoxy-6,7-dimethyl-1,4-naphthoquinone 0
                                            5-hydroxy-6,7-bis(hydroxymethyl)-2-methoxynaphthalene-1,4-dione 0
                                            5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-2-methoxy-6-methylnaphthalene-1,4-dione 0
                                            6-(1-methoxylethy1)-2,7-dimethoxyjuglone 0
                                            6-hydroxy-2,7-dimethyl-1,4-naphthoquinone 0
                                            6-hydroxy-5-(1-hydroxy-4-methoxy-3-oxo-2H-isoindol-1-yl)-2-methylnaphthalene-1,4-dione 0
                                            6-methylcristazarin 0
                                            7-Acetonyl-5-hydroxy-6-methyl-1,4-NQ 0
                                            7-Hydroxy-5-isopropyl-2-methoxy-3-methyl-1,4-naphthoquinone 0
                                            7-O-methylspinochrome B (2, 3,5trihydroxy-7-methoxy-l , 4-naphthoquinone) 0
                                            8,1′,5′-trihydroxy-3′,4′dihydro-1′H-[2,4′] binaphthalenyl-1,4,2′-trione 0
                                            8-Hydroxy-2-methoxy-6-methyl-1,4-naphthoquinone 0
                                            Acetylsalvipisone 0
                                            Actamycin 0
                                            Ansalactam A 0
                                            Ansalactam B 0
                                            Arromycin 0
                                            Ascomycone C 0
                                            Asperaldin 0
                                            Aspergiodiquinone 0
                                            Astropaquinone A 0
                                            Beijinchrome C 0
                                            Bhimamycin E 0
                                            C.I. Natural Red 20 0
                                            Carnocin CP 5 0
                                            Cladosporol B 0
                                            Cladosporol H 0
                                            Coprisidin A 0
                                            Coprisidin B 0
                                            Cordeauxione 0
                                            Cristazarin 0
                                            Daldiquinone 0
                                            Dermocanarin 8 0
                                            Dermocanarin 9 0
                                            Deschloro-merochlorin A 0
                                            Diploquinone A 0
                                            Diploquinone B 0
                                            Divergolide L 0
                                            Divergolide M 0
                                            Divergolide N 0
                                            Flaviogeranin 0
                                            Fumaquinone 0
                                            Grecoketide A 0
                                            Grecoketide B 0
                                            Hamigeran B 0
                                            Homostealthin D 0
                                            Hydroxysesamone 0
                                            Hypoxylide 0
                                            Illinitone B 0
                                            Islandoquinone 0
                                            Isoplumbagin 0
                                            JBIR-12 0
                                            Javanicin 0
                                            Juglomycin A 0
                                            Juglomycin B 0
                                            Juglomycin C 0
                                            Juglomycin C amide 0
                                            Juglomycin Z 0
                                            Karuquinone A 0
                                            Karuquinone C 0
                                            Khatmiamycin 0
                                            Kirschsteinin B 0
                                            Kirschsteinin C 0
                                            Lambertellol C 0
                                            Merochlorin A 0
                                            Methylspinazarin 0
                                            Misakimycin 0
                                            Mollisine 0
                                            Mycochrysone 0
                                            N-[1,4-dioxo-3-(3-pentyl-1-imidazol-3-iumyl)-2-naphthalenyl]benzenesulfonamide 0
                                            Naphthoherniarin 0
                                            Naphthomycinol 0
                                            Naphthoquinomycin A 0
                                            Naphthoquinomycin B 0
                                            Nectriaquinone B 0
                                            Neoansamycin A 0
                                            Neodiospyrin 0
                                            Neofusnaphthoquinone A 0
                                            Orientalone 0
                                            PPM-18 0
                                            Phthiocol 0
                                            Quambalarine B 0
                                            Radinaphthalenone 0
                                            Rifamycin W-lactone 0
                                            Salinaphthoquinone A 0
                                            Salinaphthoquinone B 0
                                            Salinaphthoquinone C 0
                                            Salinaphthoquinone E 0
                                            Sclareapinone 0
                                            Sclerketide A 0
                                            Solaninaphthoquione 0
                                            Solaniol 0
                                            Teratosphaerone A 0
                                            Ustinaphthalin 0
                                            hydroxynaphthoquinone + 0
                                            phytylnaphthoquinone + 0
                                            prenylnaphthoquinone + 0
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