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Term:
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(+)-catechin monohydrate 
(-)-epigallocatechin 3-gallate +   
(-)-selegiline  
(E)-10-hydroxydec-2-enoic acid +   
(R)-imazaquin +  
(R)-pantothenic acid +   
(R)-rosmarinic acid 
(R,R)-5,11-diethyl-5,6,11,12-tetrahydro-2,8-chrysenediol 
(S)-malic acid +  
1,2,3,4,6-pentakis-O-galloyl-beta-D-glucose 
1-[1-(1-benzothiophen-2-yl)cyclohexyl]piperidine hydrochloride 
14-dihydroxycornestin 
17alpha-estradiol +   
17beta-estradiol +   
1D-chiro-inositol +  
2,3,6-TBA 
2,4-dinitrophenol +   
2,5-dihydroxycinnamic acid methyl ester  
2,6,7-trihydroxy-3-methylnaphthalene-1,4-dione 
2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol  
2,6-dichlorobenzamide 
2,6-dichlorobenzonitrile  
2,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone 
2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenol 
2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenol 
2-(1H-benzimidazol-2-yl)aniline 
2-(2-amino-3-methoxyphenyl)chromen-4-one 
2-(4-hydroxyphenyl)ethanol +   
2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose +   
2-cyano-3-cyclopropyl-1-(2-mesyl-4-trifluoromethylphenyl)propan-1,3-dione 
2-deoxy-D-glucose +   
2-hydrazinoethanol 
2-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)naphthalene-1,4-dione 
2-O,3-dimethylflaviolin 
2-oxoglutarate(2-) 
3,3-diethyl-2-pyrrolidinone 
3,4-dichloroisocoumarin 
3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile  
3,5-dichlorobenzoic acid 
3-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]-1,1-diphenylpropan-2-ol 
3-linalylflaviolin 
4'-O-methyl-(-)-epicatechin 
4,5-dianilinophthalimide  
4,6-dinitro-o-cresol 
4-(2,4-dichlorophenoxy)butanoate 
4-[(2-aminophenyl)thio]butylphosphonic acid 
4-phenyl-3-furoxancarbonitrile  
6,7-dimethyl-2-phenylquinoxaline 
6-formylpterin  
6-linalyl-2-O,3-dimethylflaviolin 
7-amino-2-(ethylsulfanyl)-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-6,8-dicarbonitrile 
7-O-geranyl-2-O,3-dimethylflaviolin 
acarbose +   
acetochlor  
acetylsalicylic acid +   
Acetylshikonin 
acifluorfen  
aclonifen  
acrolein +   
alachlor  
Alkannin  
Alkannin beta,beta-dimethylacrylate 
allyl alcohol +   
alpha,alpha-trehalose +   
ametryn  
amicarbazone 
aminocyclopyrachlor +  
aminocyclopyrachlor-methyl 
aminocyclopyrachlor-potassium 
aminocyclopyrachlor-triethylammonium 
aminopyralid 
amitrole  
AMN082 dihydrochloride 
amoxapine  
amperozide  
amperozide hydrochloride 
anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-one  
Aristolindiquinone 
asulam 
asulam-potassium 
asulam-sodium 
atovaquone  
atraton 
atrazine +   
aureoquinone 
azimsulfuron 
bacitracin  
baicalein +   
barban  
beauveriolide I 
beflubutamid 
benazolin +  
benazolin-dimethylammonium 
benazolin-potassium 
bencarbazone 
benfluralin 
benquitrione 
bensulfuron +   
bensulfuron-methyl  
bentazone  
bentranil 
benzobicyclon hydrolysate 
berberine  
beta,beta-Dimethylacrylshikonin 
beta-maltose +   
bezafibrate  
bicyclopyrone 
bispyribac 
bispyribac-sodium 
bixlozone 
BRL-50481 
broclozone 
bromacil  
bromobutide 
buformin 
butachlor  
butafenacil  
butein  
C60 fullerene  
cafenstrole  
caffeine +   
calciol +   
cantharidin +   
carbetamide 
carbonyl cyanide p-trifluoromethoxyphenylhydrazone  
carfentrazone +  
carnosine +   
CCCP  
celecoxib  
cercosporin 
chicoric acid  
chloramphenicol +   
chlorfenac 
chlorfenac(1-) +  
chlorfenac-ammonium 
chlorfenac-sodium 
chloridazon 
chlorimuron +  
chlornitrofen  
chloroacetic acid +   
chlorotoluron  
chloroxuron 
chlorphthalim 
chlorpropham  
chlorprothixene hydrochloride 
chlorsulfuron 
ciclopirox olamine 
cinflubrolin 
cinidon ethyl 
cinmethylin 
cinnarizine  
cis-flupenthixol dihydrochloride 
clethodim 
clodinafop-propargyl 
clofibrate  
clofibric acid +   
clomazone 
clopyralid 
cloransulam +  
cloransulam-methyl 
creatine +   
curcumin +   
cyanazine +   
cyclopyrimorate 
cyclosporin A +   
cycloxydim 
cyproterone acetate  
cystathionine ketimine 
cysteamine +   
D-pinitol 
dafadine A 
danazol  
DAS734 
DAS869 
dazomet  
defoliant +   
demeclocycline +   
Deoxyshikonin 
desmedipham 
destosyl pyrazolate 
diazaborine +  
DIBOA +  
dibromoacetic acid  
dicamba +   
dicamba-biproamine 
dicamba-methyl 
dicamba-olamine 
dicamba-potassium 
dicamba-sodium 
dichloroacetate 
didanosine  
diflufenican 
dihydroergocristine mesylate +  
dimethachlor 
dimethenamid 
dimethenamid-P +  
dimethyl sulfoxide +   
dinoseb +   
Diospyrin 
diquat  
doxazosin mesylate 
doxycycline +   
doxycycline HCl +  
Droserone 
Echinone 
EDTA monocalcium diisodium salt 
eliprodil  
ellagic acid +   
enalapril +   
ethametsulfuron +  
ethametsulfuron-methyl 
ethidium bromide 
ethofumesate  
ethosuximide +   
ethoxyquin  
ethylenediaminetetraacetic acid  
EUK-134  
EUK-8 
everolimus  
fasudil  
fenobucarb  
fenofibrate  
fenoxasulfone 
fenuron 
ferulsinaic acid 
fisetin +   
flaviolin +  
florpyrauxifen +  
florpyrauxifen-benzyl 
fluazifop-butyl  
fluazifop-P-butyl +   
flucarbazone 
flucarbazone-sodium 
fluchloraminopyr +  
flufenacet  
flufenpyr +  
flufenpyr-ethyl 
flumioxazin 
flumipropyn 
fluometuron 
flurochloridone 
fluroxypyr +  
flurtamone 
fluthiacet +  
fomesafen  
fomesafen-sodium 
foramsulfuron 
fumaric acid +   
gallic acid +   
genistein +   
glaucarubinone 
glufosinate +   
glufosinate-P +   
glufosinate-P-ammonium 
glutathione +   
glycerol +   
glyphosate  
Guanabenz acetate 
Guanfacine hydrochloride 
halauxifen +  
haloxydine 
haloxyfop-sodium 
herbimycin  
hypocrellin D 
Hypoxylone 
ibuprofen +   
imazamethabenz +  
imazamox  
imazamox-ammonium 
imazapic 
imazapic-ammonium 
imazapyr  
imazapyr-isopropylammonium 
imazaquin 
imazaquin-ammonium 
impatienol 
indaziflam 
indirubin  
indolauxipyr +  
indolauxipyr-cyanomethyl 
inuloxin A 
iofensulfuron 
iofensulfuron sodium 
ioxynil  
Isobutylshikonin 
isoliquiritigenin +   
isoproturon  
isoxaben  
juglone  
A hydroxy-1,4-naphthoquinone that is 1,4-naphthoquinone in which the hydrogen at position 5 has been replaced by a hydroxy group. A plant-derived 1,4-naphthoquinone with confirmed antibacterial and antitumor activities.
kaempferol +   
kanamycin A sulfate 
kenpaullone  
ketanserin tartrate 
kinetin +  
KN-93  
L-744,832 
L-ascorbic acid +   
L-methionine sulfoximine +  
L-thioproline +  
lamotrigine  
lapachol  
latrepirdine 
lawsone  
lenacil 
LFM-A13 
linuron  
lipoic acid +   
lithium chloride  
lithocholic acid +   
lonidamine +   
loratadine  
loxapine succinate 
LY-165163 
LY-367,265 
LY294002  
magnesium(2+) +  
Malonoben  
mefenacet  
melatonin +   
mercaptoethanol +   
mesotrione +   
metamitron +  
metazachlor  
metergoline  
metformin  
methiothepin  
methometon 
methyl \{[2-chloro-4-fluoro-5-(1-oxo-3-sulfanylidenetetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazin-2(3H)-yl)phenyl]sulfanyl\}acetate 
Methylergonovine Maleate  
metolachlor  
metoprolol  
metoxuron 
metribuzin 
metsulfuron methyl  
mianserin +   
mianserin hydrochloride 
minocycline +   
minocycline hydrochloride 
mochimganine 
molinate  
monuron  
morphine +   
MT-2153 +  
myricetin +   
myxothiazol  
N(5)-ethyl-L-glutamine  
N,N-dimethylformamide +   
N-[(1R,2S)-2,6-dimethyindan-1-yl]-6-[(1R)-1-fluoroethyl]-1,3,5-triazine-2,4-diamine +  
N-[(1R,2S)-2,6-dimethyindan-1-yl]-6-[(1S)-1-fluoroethyl]-1,3,5-triazine-2,4-diamine +  
N-[3-(aminomethyl)benzyl]acetamidine  
N-acetyl-L-cysteine +   
N-methyl-4-phenylpyridinium  
N-nitrosodimethylamine  
N-ribosylnicotinamide  
NAD zwitterion  
naphthalene-1,2,3,4-tetrone +  
naphthazarin  
napropamide  
naptalam 
nebivolol  
nerolidol +   
nicardipine hydrochloride 
nicosulfuron 
nicotinamide +   
nitrendipine  
nitrofen  
nitroflurbiprofen  
nordihydroguaiaretic acid +   
norflurazon  
Nortriptyline hydrochloride 
oleoyl ethanolamide +   
orbencarb 
orthosulfamuron 
oryzalin  
oxaloacetic acid +   
oxatomide  
Oxyfluorfen  
paracetamol +   
paraquat +   
paraquat dichloride 
paxilline  
pendimethalin  
pentoxazone 
pergolide mesylate 
pethoxamide 
phenformin  
phenmedipham 
phenoxy herbicide +   
phorbol 13-acetate 12-myristate  
phosphatoquinone B 
phosphonoformic acid +   
photosynthetic electron-transport chain inhibitor +   
piceatannol +  
picloram +   
picloram-methyl 
picolinafen 
pinoxaden acid +  
pioglitazone +   
plumbagin  
potassium cyanate 
PP2 
profoxydim 
proherbicide +   
promethazine hydrochloride 
prometon  
prometryn  
propachlor  
propanil  
propazine  
propham  
propyzamide +   
prosulfocarb 
psora 4 
Pyraclonil 
pyraflufen +  
pyraquinate 
pyrasulfotole 
pyributicarb 
pyriminobac +  
pyriminobac-methyl 
pyrimisulfan 
pyrrolidine dithiocarbamate  
quercetin +   
quercetin 3-O-beta-D-glucopyranoside  
quinclorac +  
quinclorac-dimethylammonium 
quinclorac-methyl 
quinidine sulfate 
quinmerac 
quinoxaline herbicide +   
Ramentaceone 
resveratrol +   
rhinacanthin C 
rhinacanthin D 
rifampicin +   
rifamycin-undecaketide carboxylic acid +  
rimsulfuron 
RK-24466 
S-3100-CA +   
saflufenacil 
SB 203580  
sebuthylazine 
secbumeton 
Shikonin  
simazine  
simeton 
simetryn 
simvastatin  
sirolimus +   
sodium arsenite  
sodium butyrate 
sodium chlorate  
sodium dimethylarsinate 
sodium phenylbutyrate 
sodium valproate +   
spermidine +   
staurosporine +   
SU4312 
sulcotrione 
sulfentrazone 
sulfometuron +  
sulfometuron methyl 
tannic acid  
tebutam 
tefuryltrione 
tembotrione  
terbumeton 
terbutryn  
terbutylazine  
tetflupyrolimet 
thiencarbazone +  
thiencarbazone-methyl 
thifensulfuron +  
thifensulfuron-methyl 
thioflavine T  
thioridazine hydrochloride 
topramezone 
trametinib +   
trans-caffeic acid +   
trans-piceid  
triafamone 
triasulfuron 
triaziflam 
tribenuron +  
tribenuron methyl 
tricamba 
trichlopyr  
trichostatin A +   
Tricrozarin A 
trifludimoxazin 
trifluralin  
triflusulfuron +   
trimethadione 
tris(picolinato)chromium  
tritosulfuron 
tschimganine 
tyrphostin 1 
tyrphostin AG 1478  
tyrphostin B42  
urea herbicide +   
Urolithin A  
ursolic acid +   
valpromide  
vincristine sulfate 
Vinpocetine  
wortmannin +   

Synonyms
Related Synonyms: 5-Hydroxy-1,4-naphthoquinone ;   5-hydroxy-1,4-naphthalenedione ;   8-hydroxy-1,4-naphthoquinone ;   Formula=C10H6O3 ;   InChI=1S/C10H6O3/c11-7-4-5-9(13)10-6(7)2-1-3-8(10)12/h1-5,12H ;   InChIKey=KQPYUDDGWXQXHS-UHFFFAOYSA-N ;   SMILES=Oc1cccc2C(=O)C=CC(=O)c12
Alternate IDs: CHEBI:12130 ;   CHEBI:20574 ;   CHEBI:2062
Xrefs: Beilstein:1909764 ;   CAS:481-39-0 ;   Gmelin:219094 ;   KEGG:C03840 ;   KNApSAcK:C00000144
Xref Mesh: MESH:C005134
Xrefs: PDBeChem:JUG ;   PMID:19597959 ;   PMID:23163769 ;   PMID:27322260 ;   PMID:27600097 ;   PMID:27816681 ;   PMID:28069455 ;   PMID:28166217 ;   Reaxys:1909764

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