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antioxidant +   
polyazaalkane +     
tetramine +     
(+)-alpha-tocopherol +   
(+)-catechin +   
(+)-dehydrodiconiferyl alcohol 
(+)-dexrazoxane +   
(+)-dihydromyricetin  
(+)-gallocatechin +  
(+)-schisandrin B  
(-)-epicatechin +   
(-)-epigallocatechin +   
(-)-epigallocatechin 3-gallate  
(-)-gallocatechin 
(-)-syringaresinol O,O'-bis(beta-D-glucoside) 
(10E,15Z)-9,12,13-trihydroxy-10,15-octadecadienoic acid 
(20R)-ginsenoside Rg3 
(7R,8R)-AGI-B4 
(E)-2,3,5,4'-tetrahydroxystilbene-2-O-beta-D-glucoside 
(E)-trans-miyabenol C 
1,3,5-trihydroxy-2-(2',2'-dimethyl-4'-isopropenyl)cyclopentanylxanthone 
1,3,6,8-tetraazatricyclo(6.2.1.1(3,6))dodecane 
1,4-butanediammonium 
1,7-bis-(4-hydroxyphenyl)-2,4,6-heptatrienone 
1-feruloyl-sn-glycerol 
1-O-caffeoylquinic acid 
1-O-feruloyl-beta-D-glucose 
11,20-dihydroxysugiol 
2'-deoxyadenosine 5'-monophosphate +  
2'-deoxyadenosine 5'-monophosphate(2-) +  
2,2,2-tetramine  
2,3,2-tetramine  
2,4-di-tert-butylphenol  
2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine 
2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol  
2,6-di-tert-butylphenol  
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-ethyl-O-beta-D-glucopyranoside 
2-(4-hydroxyphenyl)ethanol +   
2-\{[(R)-\{[4-(aminomethyl)phenyl]amino\}\{[(1R)-1-phenylethyl]amino\}methyl]amino\}ethane-1,1-diol 
2-deoxy-D-ribofuranose 1-phosphate +   
2-oxoglutarate(1-) 
2-oxoglutaric acid +  
3'-(3-methyl-2-butenyl)-4'-O-beta-D-glucopyranosyl-4,2'-dihydroxychalcone 
3'-O-methyltricetin +  
3,2,3-tetramine 
3,3,3-tetramine 
3,4-dihydroxy-5-prenylcinnamic acid 
3,4-dihydroxymandelic acid  
3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid +   
3-phosphoglyceric acid +   
3-phosphonato-D-glycerate(3-) 
3-tert-butyl-4-hydroxyanisole +   
4',5,7-trihydroxy-3'-methoxyflavone +   
4'-demethyldeoxypodophyllotoxin 
4-hydroperoxycyclophosphamide  
4-hydroxyphenyl retinamide  
4-methylcatechol +   
4-terpineol +   
5-fluorouracil  
5-O-demethylpaxanthonin +  
6'',7''-dihydro-5',5'''-dicapsaicin 
6'-coumaroyl-1'-O-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-beta-D-glucopyranoside 
6,7-dihydroxy-4-methylcoumarin 
6-hydroxyluteolin 7-O-laminaribioside 
6-O-methyl-2-deprenylrheediaxanthone B 
6-phospho-D-gluconic acid 
6-phosphonatooxy-D-gluconate 
6-propyl-2-thiouracil  
7,4'-dimethylkaempferol 
7,8-dihydroxyflavone 
7-phloroeckol 
7alpha-hydroxydehydroepiandrosterone 
acetyl-CoA +   
acrovestone +  
adenosine +   
adenosine 5'-monophosphate +   
adenosine 5'-monophosphate(1+) 
adenosine 5'-monophosphate(2-) +  
ADP +   
ADP(3-) +  
alanine +   
aldehydo-D-ribose 5-phosphate(2-) 
all-trans-retinoic acid +   
alliin +   
alliin zwitterion 
alpha-D-glucose 1-phosphate(2-) 
alpha-D-glucose 6-phosphate(2-) 
alpha-D-mannose 6-phosphate(2-) 
alpha-L-galactose 1-phosphate(2-) 
alpha-mangostin  
amburoside A 
amifostine  
aminopropylcadaverine 
arabinose +  
arginine +   
arjunolic acid +   
ascomycin  
ascorbate +  
aspalathin  
aspartate(1-) +  
aspartate(2-) +  
aspartic acid +   
astaxanthin  
astragaloside IV  
ATP +   
ATP(3-) 
ATP(4-) +  
auranofin  
auraptene  
azaserine 
azathioprine  
bacillithiol 
baicalein +   
baicalein(1-) 
basic brown 1 +  
bellidin +  
benfotiamine  
benzyl alcohol +   
berberine  
beta-alaninate 
beta-alanine +   
beta-carotene +   
beta-cryptoxanthin +  
beta-D-fructofuranose 6-phosphate(2-) 
beta-D-glucose 1-phosphate(2-) 
beta-D-glucose 6-phosphate(2-) +  
beta-ionone +   
beta-L-galactose 1-phosphate(2-) 
betamethasone +   
betamethasone phosphate 
bilirubin IXalpha  
bis(3-aminopropyl)amine +  
bixin +   
brasilicardin A 
brasilinolide A 
brazilein  
brazilin  
buddlenol E 
butein  
butin +  
butylated hydroxyanisole  
cafestol  
caffeic acid +   
caldopentamine 
calycosin +   
calycosin(1-) 
cannabigerol 
capsiate  
carcinine 
carlinoside 
carnosic acid  
carnosine +   
catiguanin A 
catiguanin B 
celastrol  
chetomin  
chlorambucil  
chrysin +   
cimifoetiside A 
cimifoetiside B 
cis-aconitic acid 
citrate(1-) +  
citrate(2-) +  
citrate(3-) +   
citric acid +   
cladribine  
cochinchinone A 
cochinchinone B 
cochinchinone C 
coenzyme Q10  
corilagin  
coumestrol +   
crocetin +   
crocin-1  
cyanidin cation +   
cyclophosphamide +   
cyclophosphamide hydrate 
cyclosporin A +   
cysteine +   
cytarabine  
D-allopyranose +  
D-aspartate(1-) +  
D-cysteinate(1-) 
D-cysteinate(2-) 
D-cysteinium 
D-cysteinyl radical +  
D-erythro-isocitrate(3-) 
D-fructofuranose 1,6-bisphosphate(4-) +  
D-fructofuranose 1-phosphate(2-) +  
D-fructofuranose 6-phosphate(2-) 
D-fructose 1,6-bisphosphate +   
D-fructose 6-phosphate +  
D-galactopyranose 1-phosphate +   
D-glucopyranose 1-phosphate +   
D-glucopyranose 1-phosphate(2-) 
D-glucose 6-phosphate +   
D-mannopyranose 6-phosphate(2-) 
D-mannose 1-phosphate +  
D-mannose 6-phosphate +   
D-psicose +  
D-ribose +   
D-ribose 5-phosphate +   
D-ribulose 5-phosphate(2-) 
D-thioproline 
D-threo-isocitrate(3-) 
davidigenin 
decane-1,2-diol 
dehydro-D-arabinono-1,4-lactone 
demethylzeylasteral 
dexamethasone +   
dexrazoxane hydrochloride 
dGDP 
diallyl trisulfide  
diandraflavone 
diazaalkane +   
diethylenetriamine +   
dihydroferulate 
dihydroferulic acid +  
dihydrogen +   
dihydrolipoic acid +   
dihydromotuporamine C 
dimethyl sulfate  
diosmetin +   
diosmin  
diphenylamine +   
dTMP +   
ebselen  
eckol +   
edaravone  
ellagic acid +   
epi-tulipinolide 
ergothioneine +   
eriocitrin 
eriodictoyl-7-O-sophoroside 
erythritol +  
esculetin +   
esculin +  
esculin hydrate 
ethyl 3,4-dihydroxybenzoate  
ethyl vanillin  
everolimus  
fangchinoline  
fentin chloride  
ferulic acid +   
fingolimod +  
fingolimod hydrochloride  
fingolimod phosphate 
fisetin +   
fludarabine phosphate 
flunisolide  
food antioxidant +   
fraxetin +   
fructose +   
fructose 1-phosphate +  
fucodiphloroethol G 
fucoidan  
fucosterol +   
fumarate(1-) +  
fumaric acid +   
galactose +   
gallic acid +   
gamma-CEHC +  
gamma-terpinene +   
gamma-tocotrienol 
garciniaxanthone F 
garciniaxanthone G 
garciniaxanthone H 
gemcitabine +   
gemcitabine hydrochloride 
Genipin  
gentisyl alcohol 
ginsenoside Rb3 
ginsenoside Rd +   
ginsenoside Re  
gliotoxin  
glucose +   
glutamate(1-) +   
glutamate(2-) +  
glutamic acid +   
glutamine +   
glutathione +   
glyceraldehyde +   
glycerate +  
glyceric acid +   
glycinate +   
glycine +   
glycine betaine +   
glycine betaine hydrate 
glycinium +  
glycolaldehyde +   
glycyl radical +  
GTRI-02 
guangsangon K 
guangsangon L 
guangsangon M 
guangsangon N 
guanosine +   
hesperetin +   
hexamethylenetetramine +  
hispidin  
hispidulin  
homocysteinate +  
homocysteine +   
humulone 
hydrocortamate +  
hydroquinone +   
hydroxysafflor yellow A  
hydroxytyrosol +   
hypolaetin +  
hypoxanthine +   
IC202A 
IC202B 
IC202C 
icariin  
idebenone  
IDP 
ifosfamide  
irilone-4'-O-[beta-D-glucopyranosyl-(1->6)-beta-D-glucopyranoside] 
isocitric acid +  
isoferulic acid +  
isopentenyl diphosphate  
isorhamnetin 3-O-robinobioside 
isoscutellarein glycoside 
kaempferol 3-O-alpha-L-[6'''-p-coumaroyl-beta-D-glucopyranosyl-(1->2)-rhamnopyranoside] 
kaempferol 3-O-alpha-L-[6'''-p-coumaroyl-beta-D-glucopyranosyl-(1->2)-rhamnopyranoside]-7-O-beta-D-glucopyranoside 
kahweol  
keto-phenylpyruvic acid +   
knipholone +  
kurarinol  
L-alaninate +  
L-alanine +   
L-alaninium +  
L-aspartate(1-) +  
L-aspartate(2-) +  
L-cysteinate(1-) +  
L-cysteinate(2-) 
L-cysteinium +  
L-cysteinyl radical +  
L-erythro-isocitrate(3-) 
L-galactose 1-phosphate +  
L-galactose 1-phosphate(2-) +  
L-homocysteine zwitterion 
L-ribulose 5-phosphate(2-) 
L-threo-isocitrate(3-) 
L-tyrosinate(1-) 
L-tyrosinate(2-) +  
L-tyrosine +   
L-tyrosinium +  
L-xylulose 5-phosphate(2-) 
lactobionic acid +  
leflunomide  
lipoate +  
lipoic acid +   
lucidumoside C 
luteolin +   
luteolin 7-O-beta-D-glucoside +   
lycopene +   
madecassic acid +   
madecassoside  
malate(2-) +  
malic acid +   
mangiferin  
manniflavanone 
mannose +   
marmesinin 
martefragin A 
maslinic acid +   
medroxyprogesterone acetate  
melphalan  
meso-zeaxanthin 
methoctramine 
methotrexate  
methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate  
methyl 3,4-dihydroxybenzoate 
methyl vanillate +  
methylene blue  
methylselenenic acid 
miquelianin  
morin  
multiflorin B 
multinoside A 
mycophenolate mofetil 
mycophenolate sodium 
mycophenolic acid +   
myricetin +   
myricitrin-5-methyl ether 
myriocin  
N(1),N(12)-diethylspermine  
N(4)-aminopropylspermidine 
N(4)-aminopropylspermine 
N(6)-(1,2-dicarboxyethyl)-AMP 
N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine  
N,N,N-trimethylglycinium +  
N-(2-aminoethyl)butane-1,4-diamine 
N-acetyl-L-aspartate(2-) +  
N-acetyl-L-aspartic acid +   
N-acetyl-L-cysteinate 
N-acetyl-L-cysteine +   
N-acetylneuraminic acid +   
N-acetylserotonin  
N-arachidonoylserotonin 
N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine  
NAD +   
NADH +  
NADP zwitterion +   
NADP(+) +   
NADPH +  
narirutin 
neosartoricin 
nezukol 
nicotinamide +   
nigerloxin 
nolinospiroside F 
nordihydroguaiaretic acid +   
norwogonin 
notoginsenoside R1  
oleic acid +   
oleocanthal 
oleuropein +   
oleuropein aglycone 
oltipraz  
orientin +  
oryzafuran 
ovothiol A 
ovothiol B 
ovothiol C 
oxalatosuccinate(3-) +  
oxalosuccinic acid +  
pallidol  
patuletin 
pentamethyldiethylenetriamine 
peonidin +   
peonidin 3-O-beta-D-glucoside 
peonidin chloride  
petunidin 3-O-beta-D-glucoside 
phelligridimer A 
phenanthridone  
phenethyl caffeate  
phlorizin  
phlorizin chalcone  
phosphinic acid +  
phosphoenolpyruvate  
phosphoenolpyruvic acid 
phosphonatoenolpyruvate 
physalin F 
pinobanksin 
pinocembrin +   
piperlactam S 
pitavastatin  
pitavastatin calcium 
prednisolone +   
prednisone +   
proanthocyanidin A2 
probucol  
procyanidin B2 +   
procyanidin B2 3'-O-gallate 
procyanidin B3 +   
procyanidin B4 +  
procyanidin C1 
procyanidin C2 
pseudouridine +  
pterostilbene  
purine +   
purpurogallin  
putrescine +   
pyranonigrin A 
pyruvate +  
pyruvic acid +   
quadrangularin A 
quercetagetin +   
quercetin +   
quercetin 3-O-[beta-D-xylosyl-(1->2)-beta-D-glucoside] 
quercetin 3-O-alpha-L-[6'''-p-coumaroyl-beta-D-glucopyranosyl-(1->2)-rhamnopyranoside] 
quercetin 3-O-alpha-L-[6'''-p-coumaroyl-beta-D-glucopyranosyl-(1->2)-rhamnopyranoside]-7-O-beta-D-glucopyranoside 
quercetin 3-O-beta-D-glucopyranoside  
quercetin 3-O-beta-D-glucopyranosyl-(1->2)-rhamnopyranoside 
quercetin 3-O-beta-D-glucosyl-(1->2)-beta-D-glucoside +  
quercetin 4'-O-beta-D-glucopyranoside  
quercetin 7-O-beta-D-glucoside 
quercitrin  
radical scavenger +   
resveratrol +   
retinyl palmitate +   
rhamnetin 
ribulose 5-phosphate +  
robustaflavone +  
rosmarinic acid +   
rubiadin  
rutin  
S-adenosyl-L-homocysteinate 
S-adenosyl-L-homocysteine  
S-propyl propanethiosulfinate 
salvianolic acid B  
sappanchalcone  
SB 415286  
schaftoside 
scroside D 
secoxyloganin 
selenoneine 
serinate +  
serine +   
serinium +  
sesaminol +  
shinorine 
silibinin  
sinapine 
sirolimus +   
sitosterol +  
sodium ferulate 
sodium gallate 
solasodine  
solasodine(1+) +  
sophoraflavanone G 
sorbinil  
sotrastaurin  
spermidine +   
spermidine(3+) +  
spermine +   
A polyazaalkane that is tetradecane in which the carbons at positions 1, 5, 10 and 14 are replaced by nitrogens. Spermine has broad actions on cellular metabolism.
spermine(4+) 
staphyloxanthin 
stevastelin B 
stevastelin B3 
stevioside +   
subulatin 
succinate(1-) 
succinic acid +   
sugiol +  
sulforaphane +   
swertianin +  
swertianolin +  
swertisin 
sym-homospermidine 
tacrolimus (anhydrous) +   
tacrolimus hydrate  
tamarixetin  
taurine +   
teduglutide 
ternstroside A 
ternstroside B 
ternstroside C 
ternstroside D 
ternstroside E 
ternstroside F 
tetraethylenepentamine  
thalidomide +   
theaflavin  
theograndin II 
thermospermine 
thiamine(1+) diphosphate +  
thiamphenicol 
thiodiglycol  
thioproline +  
thioproline zwitterion 
thiourea +   
tocol +   
trans-2-coumaric acid 
trans-aconitate(3-) 
trans-aconitic acid 
trans-astringin 
trans-piceid  
trans-resveratrol +   
trilobatin 
triptonide  
tris(2-aminoethyl)amine +  
troglitazone  
Trolox 
tyrphostin B42  
U0126 +   
U0126.EtOH 
ubiquinone-9  
UDP-alpha-D-glucose  
UDP-alpha-D-xylose 
uridine +   
vaccihein A 
vanillin +   
vieillardixanthone 
vitamin E +   
wilformine 
WR-1065  
xanthine +   
xylulose 5-phosphate +   
zeaxanthin +  
zingerone  
zinolol 
zonisamide  

Synonyms
Related Synonyms: 4,9-diaza-1,12-dodecanediamine ;   4,9-diazadodecane-1,12-diamine ;   Formula=C10H26N4 ;   InChI=1S/C10H26N4/c11-5-3-9-13-7-1-2-8-14-10-4-6-12/h13-14H,1-12H2 ;   InChIKey=PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N ;   N,N'-Bis(3-aminopropyl)-1,4-butanediamine ;   N,N'-bis(3-aminopropyl)butane-1,4-diamine ;   SMILES=NCCCNCCCCNCCCN
Alternate IDs: CHEBI:15098 ;   CHEBI:26734 ;   CHEBI:45583 ;   CHEBI:9219
Xrefs: Beilstein:1750791 ;   CAS:71-44-3 ;   DrugBank:DB00127 ;   Gmelin:454653 ;   HMDB:HMDB0001256 ;   KEGG:C00750 ;   KNApSAcK:C00001432
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Xrefs: MetaCyc:SPERMINE ;   PDBeChem:SPM ;   PMID:10873205 ;   PMID:10930630 ;   PMID:11341774 ;   PMID:11543598 ;   PMID:11805860 ;   PMID:15145762 ;   PMID:15308338 ;   PMID:15500473 ;   PMID:15972654 ;   PMID:16146631 ;   PMID:16253230 ;   PMID:16664713 ;   PMID:19275753 ;   PMID:19593412 ;   PMID:19962967 ;   PMID:22735334 ;   PMID:23289636 ;   PMID:23418509 ;   PMID:23506248 ;   PMID:23820617 ;   PMID:23887925 ;   PMID:7521253 ;   PMID:7721849 ;   PMID:8524182 ;   PMID:8832899 ;   PMID:9151701 ;   Reaxys:1750791 ;   Wikipedia:Spermine
Cyclic Relationships: is_conjugate_base_of CHEBI:45725

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