Send us a Message

Submit Data |  Help |  Video Tutorials |  News |  Publications |  Download |  REST API |  Citing RGD |  Contact   


The Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI) ontology is downloaded weekly from EMBL-EBI at The data is made available under the Creative Commons License (CC BY 3.0, For more information see: Degtyarenko et al. (2008) ChEBI: a database and ontology for chemical entities of biological interest. Nucleic Acids Res. 36, D344–D350.

go back to main search page
Accession:CHEBI:78821 term browser browse the term
Definition:An (omega-1)-hydroxy fatty acid ascaroside obtained by formal condensation of the alcoholic hydroxy group of (2E,8R)-8-hydroxynon-2-enoic acid with ascarylopyranose (the alpha anomer). It is a major component of the dauer pheromone, used by the nematode Caenorhabditis elegans as a population-density signal to promote entry into an alternate larval stage, the nonfeeding and highly persistent dauer diapause, and also synergises with ascr#2, ascr#4, and ascr#8 in male attraction.
Synonyms:exact_synonym: (2E,8R)-8-[(3,6-dideoxy-alpha-L-arabino-hexopyranosyl)oxy]non-2-enoic acid
 related_synonym: (-)-8R-(3'R,5'R-dihydroxy-6'S-methyl-(2H)-tetrahydropyran-2'-yloxy)-2E-nonenoic acid;   Formula=C15H26O6;   InChI=1S/C15H26O6/c1-10(7-5-3-4-6-8-14(18)19)20-15-13(17)9-12(16)11(2)21-15/h6,8,10-13,15-17H,3-5,7,9H2,1-2H3,(H,18,19)/b8-6+/t10-,11+,12-,13-,15-/m1/s1;   InChIKey=MWGRRKDIJLJLMO-OSYKULTDSA-N;   SMILES=C[C@H](CCCC\\C=C\\C(O)=O)O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O)C[C@H]1O;   ascaroside C9;   daumone-3
 xref: CAS:946524-26-1;   Chemspider:17226059;   LIPID_MAPS_instance:LMFA13040004;   PMID:17558398;   PMID:18376812;   PMID:18650807;   PMID:18791072;   PMID:19174521;   PMID:19346493;   PMID:19349961;   PMID:19496754;   PMID:19545143;   PMID:19649780;   PMID:19665885;   PMID:19797623;   PMID:19813005;   PMID:20135027;   PMID:20151418;   PMID:20422068;   PMID:20713521;   PMID:20929849;   PMID:21423575;   PMID:21849976;   PMID:21959166;   PMID:22239548;   PMID:22253572;   PMID:22503501;   PMID:22662967;   PMID:22665789;   PMID:22701701;   PMID:22920251;   PMID:23161728;   PMID:23213209;   PMID:23347231;   PMID:23689506;   Reaxys:22233393;   SMID:ascr%233
 cyclic_relationship: is_conjugate_acid_of CHEBI:139677

show annotations for term's descendants           Sort by:

Term paths to the root
Path 1
Term Annotations click to browse term
  CHEBI ontology 19761
    role 19711
      biological role 19711
        molecular messenger 18294
          semiochemical 10
            pheromone 10
              ascr#3 0
                ascr#3-CoA 0
                glas#3 0
                hbas#3 0
                icas#3 0
                mbas#3 0
Path 2
Term Annotations click to browse term
  CHEBI ontology 19761
    subatomic particle 19759
      composite particle 19759
        hadron 19759
          baryon 19759
            nucleon 19759
              atomic nucleus 19759
                atom 19759
                  main group element atom 19653
                    p-block element atom 19653
                      carbon group element atom 19569
                        carbon atom 19559
                          organic molecular entity 19559
                            heteroorganic entity 19195
                              organochalcogen compound 18941
                                organooxygen compound 18868
                                  carbohydrates and carbohydrate derivatives 12260
                                    carbohydrate 12260
                                      monosaccharide 4193
                                        aldose 2565
                                          aldohexose 2205
                                            deoxyhexose 106
                                              dideoxyhexose 0
                                                ascarylose 0
                                                  ascarylopyranose 0
                                                    alpha-ascarylopyranose 0
                                                      ascaroside 0
                                                        hydroxy fatty acid ascaroside 0
                                                          (omega-1)-hydroxy fatty acid ascaroside 0
                                                            ascr#3 0
                                                              ascr#3-CoA 0
                                                              glas#3 0
                                                              hbas#3 0
                                                              icas#3 0
                                                              mbas#3 0
paths to the root