Send us a Message



Submit Data |  Help |  Video Tutorials |  News |  Publications |  Download |  REST API |  Citing RGD |  Contact   

CHEBI ONTOLOGY - ANNOTATIONS

The Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI) ontology is downloaded weekly from EMBL-EBI at http://www.ebi.ac.uk/chebi/. The data is made available under the Creative Commons License (CC BY 3.0, http://creativecommons.org/licenses/by/3.0/). For more information see: Degtyarenko et al. (2008) ChEBI: a database and ontology for chemical entities of biological interest. Nucleic Acids Res. 36, D344–D350.

Term:epoxide
go back to main search page
Accession:CHEBI:32955 term browser browse the term
Definition:Any cyclic ether in which the oxygen atom forms part of a 3-membered ring.
Synonyms:related_synonym: Alkene oxide;   Formula=C2OR4;   Olefin oxide;   SMILES=[*]C1([*])OC1([*])[*];   an epoxide;   epoxides
 alt_id: CHEBI:13828;   CHEBI:23930;   CHEBI:4812
 xref: KEGG:C00722;   PMID:10891060;   Wikipedia:Epoxide



show annotations for term's descendants           Sort by:


Your selection has 11262 annotated objects. The maximum number of objects that can be shown is 2000. The list is too large to display.

  • Select a more specific term using the term browser
  • Download the entire list for this term
  • Display annotations for this term only (exclude descendants)



  • Term paths to the root
    Path 1
    Term Annotations click to browse term
      CHEBI ontology 19838
        chemical entity 19836
          molecular entity 19836
            main group molecular entity 19806
              gas molecular entity 18455
                oxirane 11263
                  epoxide 11262
                    (+)-(12E,2S,3S,4R,5R,6R,9S,11S,15R)-3-benzoyloxy-5,6-epoxylathyr-12-en-15-ol-14-one 0
                    (+)-(12E,2S,3S,4R,5R,6R,9S,11S,15R)-3-cinnamoyloxy-5,6-epoxylathyr-12-en-15-ol-14-one 0
                    (+)-(5S,6S,7S,8R,10R)-6-hydroxy-7,8-epoxy-12-oxo-abieta-9(11),13-dien-20-oic acid 6,20-lactone 0
                    (+)-isoepoxydon 0
                    (+/-)14(15)-EET Ethanolamide 0
                    (-)-(12E,2S,3S,4R,5R,6R,9S,11S,15R)-15-acetoxy-5,6-epoxylathyr-12-en-3-ol-14-one 0
                    (-)-(12E,2S,3S,4R,5R,6R,9S,11S,15R)-3,15-diacetoxy-5,6-epoxylathyr-12-en-14-one 0
                    (-)-(12E,2S,3S,4R,5R,6R,9S,11S,15R)-3,15-dibenzoyloxy-5,6-epoxylathyr-12-en-14-one 0
                    (-)-(12E,2S,3S,4R,5R,6R,9S,11S,15R)-3-acetoxy-15-benzoyloxy-5,6-epoxylathyr-12-en-14-one 0
                    (-)-(12E,2S,3S,4R,5R,6R,9S,11S,15R)-3-acetoxy-5,6-epoxylathyr-12-en-15-ol-14-one 0
                    (-)-4'-methoxycyclopenine 0
                    (-)-cyclopenine 0
                    (10R,11R)-epoxy-(9S)-hydroxy-(12Z)-octadecenoate(1-) 0
                    (1R,2R,3S,8R,10R,11R,15S,16S)-3-(acetyloxy)-15-[(4R)-4-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-1,4-dihydroxybutan-2-yl]-2,7,7,11,16-pentamethyl-5-oxo-6-oxatetracyclo[9.7.0.0(2,8).0(12,16)]octadec-12-en-10-yl acetate 0
                    (1R,2R,4S,5S,6R,7S)4,5-epoxygermacra-9Z-en-1,2,6-triol 0
                    (1S)-1,7-diacetoxy-luvungin A 0
                    (1S)-1-acetoxy-luvungin A 0
                    (1S)-1-hydroxy-luvungin A 0
                    (1S,2S,3R,7S,8S,10S,13S)-2-hydroxy-8-methoxy-5,5,8-trimethyl-12,14-dioxatetracyclo[8.4.0.01,13.03,7]tetradecan-11-one 0
                    (1S,3bR,4R,5aR,9aR,9bR,11aS)-1-[(4R)-5-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-1,4-dihydroxybutan-2-yl]-3b,6,6,9a,11a-pentamethyl-7-oxo-1H,2H,3bH,4H,5H,5aH,6H,7H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-cyclopenta[a]phenanthren-4-yl acetate 0
                    (21S)-1,21-diacetoxy-apo-melianone 0
                    (21S)-21,22-epoxypolypoda-8(26)-13,17-trien-3beta-ol 0
                    (21S)-21-acetyl-1-hydroxy-apo-melianone 0
                    (21S)-21-acetyl-apo-melianone 0
                    (24S)-24,25-epoxycucurbitadienol + 0
                    (2R,3R)-2,3-di(propan-2-yl)oxirane 0
                    (2R,3S)-2-methyl-3-propyloxirane 0
                    (2R,3S)-3-(1-oxonona-4,7-dienyl)-2-oxiranecarboxamide 0
                    (2S)-2-[(1S,4R,5S)-4,8-dimethylspiro[4.5]dec-7-en-1-yl]-2-methyloxirane 0
                    (3E)-3-[(1R,5R,6S)-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ylidene]pyruvic acid 0
                    (3R)-3,4-epoxy-3-methylbut-1-ene 0
                    (3S,22S)-2,3:22,23-diepoxy-2,3,22,23-tetrahydrosqualene 0
                    (3S,3aS,5aS,8aR,10aR,10bR,10cS)-3,5a,8a-trimethylspiro[2,3,3a,4,5,6,7,8,9,10a,10b,10c-dodecahydro-1H-pyrene-10,2'-oxirane] 0
                    (4R,7R)-7-isopropenyl-4-methyl-1-oxaspiro[2.5]octane 0
                    (4S)-4-isopropenyl-1-methyl-2-methylene-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane 0
                    (5Z,9E,14Z)-(8xi,11R,12S)-11,12-epoxy-8-hydroxyicosa-5,9,14-trienoate 0
                    (7R)-7-isopropenyl-4-methyl-1-oxaspiro[2.5]oct-4-ene 0
                    1,1-Dichloroethylene epoxide 0
                    1,2-Epoxybutane 0
                    1,2-Epoxyhexadecane 0
                    1,2-dihydroxy-3,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 0
                    1,2-epoxy-3-(4-nitrophenoxy)propane 1
                    1,2-epoxy-9-decene 0
                    1,2-epoxypropane + 1166
                    1,2:7,8-diepoxyoctane 0
                    1-O-(5,6-epoxyretinoyl)-beta-D-glucuronic acid 0
                    1-\{[3-(2-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl]methyl\}-1H-1,2,4-triazole + 3651
                    1-carbomethoxybenzene 1,2-oxide 0
                    1-chloro-2,3-Epoxypropanol 0
                    11,12-epoxy-3-methylcholanthrene 0
                    12-O-deacetyltrichilin H 0
                    15,16-epoxydolabrene + 0
                    16-hydroxytriptolide 0
                    17beta,21beta-epoxyhopan-3-one 0
                    19-O-acetylchaetoglobosin A 0
                    19-O-acetylhoerhammericine 0
                    2,2-Dimethyloxirane 0
                    2,3-Epoxysesamone 0
                    2,3-dimethyloxirane-2-carboxylic acid 0
                    2,3-epoxygerianial 0
                    2,3-epoxymenatetrenone 0
                    2,3-epoxyphylloquinone 3
                    2,3-epoxysqualene + 0
                    2-(\{2,2-Bis[(2-oxiranylmethoxy)methyl]butoxy\}methyl)oxirane 0
                    2-glyceryl 11,12-epoxy-(5Z,8Z,14Z)-icosatrienoate 0
                    2-glyceryl 14,15-epoxy-(5Z,8Z,11Z)-icosatrienoate 0
                    2-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxylic acid 0
                    2-methyl-7R,8S-Epoxy-17-octadecene 0
                    2-methyl-7R,8S-Epoxy-octadecane 0
                    2-methyl-7S,8R-Epoxy-octadecane 0
                    2-trans,4-trans-xanthoxin 0
                    21-O-acetyl-isomeliandiol 0
                    23-epivepaol 0
                    24,25-epoxytirucall-7-ene-3,23-dione 0
                    2R3R-epoxyneral 0
                    3,15-Epoxy-6-caryophyllene 0
                    3,3-dimethyloxirane-2-carbaldehyde 0
                    3,4-epoxy-1-cyclohexene 0
                    3-[(1R,2S,5R,6S)-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]pyruvic acid 0
                    3-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl]-2,2-dimethyloxirane 0
                    3-amino-N-(trans-3-carbamoyloxirane-2-carbonyl)-L-alanine 0
                    3-epi-heliangin 0
                    3-phenyloxirane-2-carboxylic acid 0
                    3R,4S-Epoxy-6Z,9Z-nonadecadiene 0
                    3R,4S-epoxy-6Z,9Z-heptadecadiene 0
                    3S,4R-Epoxy-6Z,9Z-nonadecadiene 0
                    3beta-hydroxy-15,16-epoxydolabrene 0
                    4-(1,2-Epoxyethyl)-8,9-epoxy-enediyne 0
                    4-(2,4,7-trioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)phenol 0
                    4-Bromophenol-2,3-epoxide 0
                    4-vinylcyclohexene dioxide 174
                    5,6-epoxyretinoic acid + 0
                    5,6beta-epoxy-5beta-cholestane 0
                    5alpha-epoxyalantolactone 0
                    6-isopropyl-1-oxaspiro[2.5]octane 0
                    6R,7S-Epoxy-3Z,9Z-eicosadiene 0
                    6R,7S-Epoxy-3Z,9Z-nonadecadiene 0
                    6S,7R-Epoxy-3Z,9Z-nonadecadiene 0
                    7,12-Dimethylbenz[a]anthracene 5,6-oxide 0
                    7,8-epoxymelianol 0
                    7-acetyl-epi-neemfruitin B 0
                    7-deacetyl-7-benzoylgedunin 0
                    7-deacetylgedunin 0
                    7-glycidyloxy-9-(2-glycidyloxycarbonylphenyl)-2-xanthone 0
                    7-methyl-cis-8,9-Epoxy-tricosane 0
                    8,8a-epoxymorellic acid 0
                    9R,10S-Epoxy-3Z,6Z-eicosadiene 0
                    9R,10S-Epoxy-3Z,6Z-nonadecadiene 0
                    9R,10S-Epoxy-6Z-eicosene 0
                    9S,10R-Epoxy-1,3Z,6Z-heneicosatriene 0
                    9S,10R-Epoxy-3Z,6Z-nonadecadiene 0
                    9S,10R-Epoxy-6Z,12Z-nonadecadiene 0
                    9S,10R-Epoxy-6Z-nonadecene 0
                    9S,10R-epoxy-3Z,6Z-heptadecadiene 0
                    Arene oxide 0
                    BDA-366 0
                    Besarhanamide A 0
                    Bromobenzene-2,3-oxide 0
                    Bromobenzene-3,4-oxide 0
                    CT2108A 0
                    Camporidine A 0
                    Camporidine B 0
                    Carylophyllene Oxide 0
                    Dihydroabikoviromycin 0
                    Dolabellane analog-8 0
                    EI-1511-3 0
                    EI-1511-5 0
                    EI-1625-2 0
                    Epoxyguaiene 0
                    Ethyl phenylglycidate 1
                    Ginsenoyne M 0
                    Glycidaldehyde 0
                    Glycidyl oleate 0
                    Glycidyl stearate 1
                    Humulene diepoxide A 0
                    Humulene epoxide I 0
                    Humulene epoxide II 0
                    Kojistatin A 0
                    L-dihydroanticapsin 0
                    Largimycin A3 0
                    Metapro 0
                    N-[(5Z,11Z,14Z)-8,9-epoxyicosatrienoyl]ethanolamine 0
                    N-[(5Z,8Z,11Z)-14,15-epoxyicosatrienoyl]ethanolamine 0
                    N-[(5Z,8Z,14Z)-11,12-epoxyicosatrienoyl]ethanolamine 0
                    N-[(8Z,11Z,14Z)-5,6-epoxyicosatrienoyl]ethanolamine 0
                    Panaquinquecol 5 0
                    Phenylmethylglycidic ester 0
                    Poloxamer 27
                    Prepacifenol epoxide 0
                    Repandiol 0
                    Rotalin B 0
                    Semiplenamide F 0
                    Semiplenamide G 0
                    Sevelamer hydrochloride 0
                    Streptazone A 0
                    TMC-52A 0
                    TMC-52B 0
                    TMC-52C 0
                    TMC-52D 0
                    TMC-86A 0
                    TMC-86B 0
                    TMC-89A 0
                    TMC-89B 0
                    TMC-96 0
                    Tetradeca-4,6-diene-8,10,12-triyne-1-ol 0
                    Triethylene glycol diglycidyl ether 0
                    Triptolide 1116
                    WF14865A 0
                    WF14865B 0
                    acetylerucifoline 0
                    acetylerucifoline N-oxide 0
                    acroptilin 0
                    aflatoxin B1 endo-8,9-oxide 0
                    aflatoxin M1 8,9-epoxide 0
                    aloxistatin 14
                    alpha-Humulene epoxide 0
                    alpha-pinene oxide 0
                    ambiguine I 0
                    ansamitocin P3 0
                    anticapsin 0
                    arborescin 0
                    arene epoxide + 3
                    arglabin + 0
                    asperlactone 0
                    aspyrone 0
                    asukamycin 0
                    aurachin C epoxide 0
                    azadirachtin A 31
                    bacilysin 0
                    benzo[a]pyrene diol epoxide I 3308
                    beta-ionone 5,6-epoxide 0
                    biscognienyne B 0
                    bisphenol F diglycidyl ether 5
                    brasilinolide A 0
                    brasilinolide B 0
                    brasixanthone D 0
                    breynceanothanolic acid 0
                    butylscopolamine + 1
                    carbamazepine-10,11-epoxide 6
                    carfilzomib 34
                    caryophyllene oxide 5
                    cathestatin A 0
                    cathestatin B 0
                    cerulenin 14
                    cetoniacytone A 0
                    chaetoglobosin A + 16
                    chaetoglobosin C 0
                    chaetoglobosin F 0
                    chaetoglobosin P 0
                    cis-(7R,8S)-Epoxy-2-methyleicosane 0
                    cis-(7S,8R)-Epoxy-2-methyleicosane 0
                    cis-6S,7R-Epoxy-9Z,12Z-nonadecadiene 0
                    cis-9,10-Epoxynonadecane 0
                    cis-9,19-epoxy-3Z,6Z-heptadecadiene 0
                    cis-stilbene oxide 0
                    citrifolinoside 0
                    cneorin-NP36 0
                    conduritol epoxide + 2
                    corianin 0
                    crassifogenin C 0
                    crassolide 0
                    cumingianoside E 0
                    cumingianoside F 0
                    dapdiamide E 0
                    daphnetoxin 0
                    depdecin 0
                    dieldrin 670
                    diepoxybutane + 38
                    dihydroniloticin 0
                    dimethyloxirane-2-carboxylic acid 0
                    diterpene triepoxide + 5710
                    dysolenticin F 0
                    dysolenticin H 0
                    dysolenticin I 0
                    endrin 39
                    epi-neemfruitin B 0
                    epibromohydrin 0
                    epichlorohydrin + 31
                    epothilone A 3
                    epothilone B 2
                    epoxy monocarboxylic acid + 27
                    epoxy monocarboxylic acid anion + 0
                    epoxy steroid + 143
                    epoxyazadiradione + 0
                    epoxycarotenoid + 123
                    epoxypheophorbide a 0
                    epoxyqueuine 0
                    epoxyqueuosine + 0
                    erucifoline + 1
                    erucifoline N-oxide 0
                    fosfomycin 2
                    ganoderone C 0
                    gedunin + 83
                    gelomulide K 0
                    gelomulide M 0
                    glycidol + 1141
                    glycidyl 2,2-dinitropropyl formal 0
                    glycidyl methacrylate 280
                    gnidilatimonoein 0
                    hallactone B 0
                    heliangin 0
                    hoerhammericine + 0
                    hypothemycin 0
                    inumakilactone 0
                    inumakilactone B 0
                    iso-A82775C 0
                    isomeliandiol 0
                    ixabepilone 0
                    jerantinine B 0
                    jerantinine D 0
                    jolkinol A 0
                    juvenile hormone I 0
                    juvenile hormone II 0
                    juvenile hormone III 1
                    juvenile hormone III bisepoxide 0
                    juvenile hormone III skipped bisepoxide 0
                    kavapyrone 0
                    klymollin C 0
                    klymollin D 0
                    klymollin E 0
                    klymollin F 0
                    klymollin G 0
                    klymollin H 0
                    laulimalide 0
                    limonene 1,2-epoxide + 0
                    limonin + 21
                    limonoic acid 0
                    lochnericine 0
                    lupulin A 0
                    luvungin A 0
                    manumycin A 36
                    maytansine + 0
                    melianol 0
                    mertansine 0
                    michaolide A 0
                    michaolide B 0
                    michaolide C 0
                    michaolide D 0
                    michaolide E 0
                    michaolide F 0
                    michaolide G 0
                    michaolide H 0
                    microclavatin 0
                    multiplolide A 0
                    multiplolide B 0
                    mupirocin 0
                    myriaporone 3 0
                    natamycin 9
                    nomilin 1
                    oxanamide 0
                    oxypeucedanin 0
                    panaxydol 9
                    phosphatoquinone A 0
                    phyllostine 0
                    picrotin + 97
                    picrotoxinin + 101
                    protoglabretal 0
                    psorospermin 1
                    pterolinus D 0
                    radicicol 15
                    rediocide A 0
                    rediocide C 0
                    rediocide E 0
                    rediocide F 0
                    rediocide G 0
                    rhizoxin 0
                    rosaramicin 0
                    scopolamine + 128
                    sinularolide B 0
                    sinularolide C 0
                    sinularolide D 0
                    sinularolide E 0
                    spiro-epoxide + 25
                    stilbene oxide + 17
                    styrene oxide + 37
                    tanghinin 0
                    terpendole J 0
                    terpendole K 0
                    terpendole L 0
                    thalianol epoxide 0
                    trans-2,3-epoxydeca-4,6,8-triyn-1-ol 0
                    trans-2,3-epoxysuccinate(2-) 0
                    trans-2,3-epoxysuccinic acid 0
                    trans-2-(4-nitrophenyl)-3-phenyloxirane 0
                    trans-4S,5S-Epoxy-6Z,9Z-nonadecadiene 0
                    trans-9,10-Epoxynonadecane 0
                    trapoxin A 0
                    trichloroepoxyethane 0
                    trichodermin 0
                    trichothecene + 1525
                    trichoxide 0
                    trigoheterin E, (rel)- 0
                    triptolidenol 0
                    triptriolide 0
                    troleandomycin 9
                    variecoxanthone C 0
                    vepaol 0
                    verrucarin A 4
                    vitamin K epoxide 3
                    yanuthones + 0
                    yucalexin P8 0
                    zerumboneoxide 0
    Path 2
    Term Annotations click to browse term
      CHEBI ontology 19838
        subatomic particle 19836
          composite particle 19836
            hadron 19836
              baryon 19836
                nucleon 19836
                  atomic nucleus 19836
                    atom 19836
                      main group element atom 19782
                        p-block element atom 19782
                          carbon group element atom 19722
                            carbon atom 19719
                              organic molecular entity 19719
                                organic molecule 19670
                                  organic cyclic compound 19481
                                    organic heterocyclic compound 18857
                                      organic heteromonocyclic compound 17808
                                        saturated organic heteromonocyclic parent 11283
                                          oxirane 11263
                                            epoxide 11262
                                              (+)-(12E,2S,3S,4R,5R,6R,9S,11S,15R)-3-benzoyloxy-5,6-epoxylathyr-12-en-15-ol-14-one 0
                                              (+)-(12E,2S,3S,4R,5R,6R,9S,11S,15R)-3-cinnamoyloxy-5,6-epoxylathyr-12-en-15-ol-14-one 0
                                              (+)-(5S,6S,7S,8R,10R)-6-hydroxy-7,8-epoxy-12-oxo-abieta-9(11),13-dien-20-oic acid 6,20-lactone 0
                                              (+)-isoepoxydon 0
                                              (+/-)14(15)-EET Ethanolamide 0
                                              (-)-(12E,2S,3S,4R,5R,6R,9S,11S,15R)-15-acetoxy-5,6-epoxylathyr-12-en-3-ol-14-one 0
                                              (-)-(12E,2S,3S,4R,5R,6R,9S,11S,15R)-3,15-diacetoxy-5,6-epoxylathyr-12-en-14-one 0
                                              (-)-(12E,2S,3S,4R,5R,6R,9S,11S,15R)-3,15-dibenzoyloxy-5,6-epoxylathyr-12-en-14-one 0
                                              (-)-(12E,2S,3S,4R,5R,6R,9S,11S,15R)-3-acetoxy-15-benzoyloxy-5,6-epoxylathyr-12-en-14-one 0
                                              (-)-(12E,2S,3S,4R,5R,6R,9S,11S,15R)-3-acetoxy-5,6-epoxylathyr-12-en-15-ol-14-one 0
                                              (-)-4'-methoxycyclopenine 0
                                              (-)-cyclopenine 0
                                              (10R,11R)-epoxy-(9S)-hydroxy-(12Z)-octadecenoate(1-) 0
                                              (1R,2R,3S,8R,10R,11R,15S,16S)-3-(acetyloxy)-15-[(4R)-4-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-1,4-dihydroxybutan-2-yl]-2,7,7,11,16-pentamethyl-5-oxo-6-oxatetracyclo[9.7.0.0(2,8).0(12,16)]octadec-12-en-10-yl acetate 0
                                              (1R,2R,4S,5S,6R,7S)4,5-epoxygermacra-9Z-en-1,2,6-triol 0
                                              (1S)-1,7-diacetoxy-luvungin A 0
                                              (1S)-1-acetoxy-luvungin A 0
                                              (1S)-1-hydroxy-luvungin A 0
                                              (1S,2S,3R,7S,8S,10S,13S)-2-hydroxy-8-methoxy-5,5,8-trimethyl-12,14-dioxatetracyclo[8.4.0.01,13.03,7]tetradecan-11-one 0
                                              (1S,3bR,4R,5aR,9aR,9bR,11aS)-1-[(4R)-5-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-1,4-dihydroxybutan-2-yl]-3b,6,6,9a,11a-pentamethyl-7-oxo-1H,2H,3bH,4H,5H,5aH,6H,7H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-cyclopenta[a]phenanthren-4-yl acetate 0
                                              (21S)-1,21-diacetoxy-apo-melianone 0
                                              (21S)-21,22-epoxypolypoda-8(26)-13,17-trien-3beta-ol 0
                                              (21S)-21-acetyl-1-hydroxy-apo-melianone 0
                                              (21S)-21-acetyl-apo-melianone 0
                                              (24S)-24,25-epoxycucurbitadienol + 0
                                              (2R,3R)-2,3-di(propan-2-yl)oxirane 0
                                              (2R,3S)-2-methyl-3-propyloxirane 0
                                              (2R,3S)-3-(1-oxonona-4,7-dienyl)-2-oxiranecarboxamide 0
                                              (2S)-2-[(1S,4R,5S)-4,8-dimethylspiro[4.5]dec-7-en-1-yl]-2-methyloxirane 0
                                              (3E)-3-[(1R,5R,6S)-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ylidene]pyruvic acid 0
                                              (3R)-3,4-epoxy-3-methylbut-1-ene 0
                                              (3S,22S)-2,3:22,23-diepoxy-2,3,22,23-tetrahydrosqualene 0
                                              (3S,3aS,5aS,8aR,10aR,10bR,10cS)-3,5a,8a-trimethylspiro[2,3,3a,4,5,6,7,8,9,10a,10b,10c-dodecahydro-1H-pyrene-10,2'-oxirane] 0
                                              (4R,7R)-7-isopropenyl-4-methyl-1-oxaspiro[2.5]octane 0
                                              (4S)-4-isopropenyl-1-methyl-2-methylene-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane 0
                                              (5Z,9E,14Z)-(8xi,11R,12S)-11,12-epoxy-8-hydroxyicosa-5,9,14-trienoate 0
                                              (7R)-7-isopropenyl-4-methyl-1-oxaspiro[2.5]oct-4-ene 0
                                              1,1-Dichloroethylene epoxide 0
                                              1,2-Epoxybutane 0
                                              1,2-Epoxyhexadecane 0
                                              1,2-dihydroxy-3,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 0
                                              1,2-epoxy-3-(4-nitrophenoxy)propane 1
                                              1,2-epoxy-9-decene 0
                                              1,2-epoxypropane + 1166
                                              1,2:7,8-diepoxyoctane 0
                                              1-O-(5,6-epoxyretinoyl)-beta-D-glucuronic acid 0
                                              1-\{[3-(2-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl]methyl\}-1H-1,2,4-triazole + 3651
                                              1-carbomethoxybenzene 1,2-oxide 0
                                              1-chloro-2,3-Epoxypropanol 0
                                              11,12-epoxy-3-methylcholanthrene 0
                                              12-O-deacetyltrichilin H 0
                                              15,16-epoxydolabrene + 0
                                              16-hydroxytriptolide 0
                                              17beta,21beta-epoxyhopan-3-one 0
                                              19-O-acetylchaetoglobosin A 0
                                              19-O-acetylhoerhammericine 0
                                              2,2-Dimethyloxirane 0
                                              2,3-Epoxysesamone 0
                                              2,3-dimethyloxirane-2-carboxylic acid 0
                                              2,3-epoxygerianial 0
                                              2,3-epoxymenatetrenone 0
                                              2,3-epoxyphylloquinone 3
                                              2,3-epoxysqualene + 0
                                              2-(\{2,2-Bis[(2-oxiranylmethoxy)methyl]butoxy\}methyl)oxirane 0
                                              2-glyceryl 11,12-epoxy-(5Z,8Z,14Z)-icosatrienoate 0
                                              2-glyceryl 14,15-epoxy-(5Z,8Z,11Z)-icosatrienoate 0
                                              2-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxylic acid 0
                                              2-methyl-7R,8S-Epoxy-17-octadecene 0
                                              2-methyl-7R,8S-Epoxy-octadecane 0
                                              2-methyl-7S,8R-Epoxy-octadecane 0
                                              2-trans,4-trans-xanthoxin 0
                                              21-O-acetyl-isomeliandiol 0
                                              23-epivepaol 0
                                              24,25-epoxytirucall-7-ene-3,23-dione 0
                                              2R3R-epoxyneral 0
                                              3,15-Epoxy-6-caryophyllene 0
                                              3,3-dimethyloxirane-2-carbaldehyde 0
                                              3,4-epoxy-1-cyclohexene 0
                                              3-[(1R,2S,5R,6S)-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]pyruvic acid 0
                                              3-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl]-2,2-dimethyloxirane 0
                                              3-amino-N-(trans-3-carbamoyloxirane-2-carbonyl)-L-alanine 0
                                              3-epi-heliangin 0
                                              3-phenyloxirane-2-carboxylic acid 0
                                              3R,4S-Epoxy-6Z,9Z-nonadecadiene 0
                                              3R,4S-epoxy-6Z,9Z-heptadecadiene 0
                                              3S,4R-Epoxy-6Z,9Z-nonadecadiene 0
                                              3beta-hydroxy-15,16-epoxydolabrene 0
                                              4-(1,2-Epoxyethyl)-8,9-epoxy-enediyne 0
                                              4-(2,4,7-trioxa-bicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)phenol 0
                                              4-Bromophenol-2,3-epoxide 0
                                              4-vinylcyclohexene dioxide 174
                                              5,6-epoxyretinoic acid + 0
                                              5,6beta-epoxy-5beta-cholestane 0
                                              5alpha-epoxyalantolactone 0
                                              6-isopropyl-1-oxaspiro[2.5]octane 0
                                              6R,7S-Epoxy-3Z,9Z-eicosadiene 0
                                              6R,7S-Epoxy-3Z,9Z-nonadecadiene 0
                                              6S,7R-Epoxy-3Z,9Z-nonadecadiene 0
                                              7,12-Dimethylbenz[a]anthracene 5,6-oxide 0
                                              7,8-epoxymelianol 0
                                              7-acetyl-epi-neemfruitin B 0
                                              7-deacetyl-7-benzoylgedunin 0
                                              7-deacetylgedunin 0
                                              7-glycidyloxy-9-(2-glycidyloxycarbonylphenyl)-2-xanthone 0
                                              7-methyl-cis-8,9-Epoxy-tricosane 0
                                              8,8a-epoxymorellic acid 0
                                              9R,10S-Epoxy-3Z,6Z-eicosadiene 0
                                              9R,10S-Epoxy-3Z,6Z-nonadecadiene 0
                                              9R,10S-Epoxy-6Z-eicosene 0
                                              9S,10R-Epoxy-1,3Z,6Z-heneicosatriene 0
                                              9S,10R-Epoxy-3Z,6Z-nonadecadiene 0
                                              9S,10R-Epoxy-6Z,12Z-nonadecadiene 0
                                              9S,10R-Epoxy-6Z-nonadecene 0
                                              9S,10R-epoxy-3Z,6Z-heptadecadiene 0
                                              Arene oxide 0
                                              BDA-366 0
                                              Besarhanamide A 0
                                              Bromobenzene-2,3-oxide 0
                                              Bromobenzene-3,4-oxide 0
                                              CT2108A 0
                                              Camporidine A 0
                                              Camporidine B 0
                                              Carylophyllene Oxide 0
                                              Dihydroabikoviromycin 0
                                              Dolabellane analog-8 0
                                              EI-1511-3 0
                                              EI-1511-5 0
                                              EI-1625-2 0
                                              Epoxyguaiene 0
                                              Ethyl phenylglycidate 1
                                              Ginsenoyne M 0
                                              Glycidaldehyde 0
                                              Glycidyl oleate 0
                                              Glycidyl stearate 1
                                              Humulene diepoxide A 0
                                              Humulene epoxide I 0
                                              Humulene epoxide II 0
                                              Kojistatin A 0
                                              L-dihydroanticapsin 0
                                              Largimycin A3 0
                                              Metapro 0
                                              N-[(5Z,11Z,14Z)-8,9-epoxyicosatrienoyl]ethanolamine 0
                                              N-[(5Z,8Z,11Z)-14,15-epoxyicosatrienoyl]ethanolamine 0
                                              N-[(5Z,8Z,14Z)-11,12-epoxyicosatrienoyl]ethanolamine 0
                                              N-[(8Z,11Z,14Z)-5,6-epoxyicosatrienoyl]ethanolamine 0
                                              Panaquinquecol 5 0
                                              Phenylmethylglycidic ester 0
                                              Poloxamer 27
                                              Prepacifenol epoxide 0
                                              Repandiol 0
                                              Rotalin B 0
                                              Semiplenamide F 0
                                              Semiplenamide G 0
                                              Sevelamer hydrochloride 0
                                              Streptazone A 0
                                              TMC-52A 0
                                              TMC-52B 0
                                              TMC-52C 0
                                              TMC-52D 0
                                              TMC-86A 0
                                              TMC-86B 0
                                              TMC-89A 0
                                              TMC-89B 0
                                              TMC-96 0
                                              Tetradeca-4,6-diene-8,10,12-triyne-1-ol 0
                                              Triethylene glycol diglycidyl ether 0
                                              Triptolide 1116
                                              WF14865A 0
                                              WF14865B 0
                                              acetylerucifoline 0
                                              acetylerucifoline N-oxide 0
                                              acroptilin 0
                                              aflatoxin B1 endo-8,9-oxide 0
                                              aflatoxin M1 8,9-epoxide 0
                                              aloxistatin 14
                                              alpha-Humulene epoxide 0
                                              alpha-pinene oxide 0
                                              ambiguine I 0
                                              ansamitocin P3 0
                                              anticapsin 0
                                              arborescin 0
                                              arene epoxide + 3
                                              arglabin + 0
                                              asperlactone 0
                                              aspyrone 0
                                              asukamycin 0
                                              aurachin C epoxide 0
                                              azadirachtin A 31
                                              bacilysin 0
                                              benzo[a]pyrene diol epoxide I 3308
                                              beta-ionone 5,6-epoxide 0
                                              biscognienyne B 0
                                              bisphenol F diglycidyl ether 5
                                              brasilinolide A 0
                                              brasilinolide B 0
                                              brasixanthone D 0
                                              breynceanothanolic acid 0
                                              butylscopolamine + 1
                                              carbamazepine-10,11-epoxide 6
                                              carfilzomib 34
                                              caryophyllene oxide 5
                                              cathestatin A 0
                                              cathestatin B 0
                                              cerulenin 14
                                              cetoniacytone A 0
                                              chaetoglobosin A + 16
                                              chaetoglobosin C 0
                                              chaetoglobosin F 0
                                              chaetoglobosin P 0
                                              cis-(7R,8S)-Epoxy-2-methyleicosane 0
                                              cis-(7S,8R)-Epoxy-2-methyleicosane 0
                                              cis-6S,7R-Epoxy-9Z,12Z-nonadecadiene 0
                                              cis-9,10-Epoxynonadecane 0
                                              cis-9,19-epoxy-3Z,6Z-heptadecadiene 0
                                              cis-stilbene oxide 0
                                              citrifolinoside 0
                                              cneorin-NP36 0
                                              conduritol epoxide + 2
                                              corianin 0
                                              crassifogenin C 0
                                              crassolide 0
                                              cumingianoside E 0
                                              cumingianoside F 0
                                              dapdiamide E 0
                                              daphnetoxin 0
                                              depdecin 0
                                              dieldrin 670
                                              diepoxybutane + 38
                                              dihydroniloticin 0
                                              dimethyloxirane-2-carboxylic acid 0
                                              diterpene triepoxide + 5710
                                              dysolenticin F 0
                                              dysolenticin H 0
                                              dysolenticin I 0
                                              endrin 39
                                              epi-neemfruitin B 0
                                              epibromohydrin 0
                                              epichlorohydrin + 31
                                              epothilone A 3
                                              epothilone B 2
                                              epoxy monocarboxylic acid + 27
                                              epoxy monocarboxylic acid anion + 0
                                              epoxy steroid + 143
                                              epoxyazadiradione + 0
                                              epoxycarotenoid + 123
                                              epoxypheophorbide a 0
                                              epoxyqueuine 0
                                              epoxyqueuosine + 0
                                              erucifoline + 1
                                              erucifoline N-oxide 0
                                              fosfomycin 2
                                              ganoderone C 0
                                              gedunin + 83
                                              gelomulide K 0
                                              gelomulide M 0
                                              glycidol + 1141
                                              glycidyl 2,2-dinitropropyl formal 0
                                              glycidyl methacrylate 280
                                              gnidilatimonoein 0
                                              hallactone B 0
                                              heliangin 0
                                              hoerhammericine + 0
                                              hypothemycin 0
                                              inumakilactone 0
                                              inumakilactone B 0
                                              iso-A82775C 0
                                              isomeliandiol 0
                                              ixabepilone 0
                                              jerantinine B 0
                                              jerantinine D 0
                                              jolkinol A 0
                                              juvenile hormone I 0
                                              juvenile hormone II 0
                                              juvenile hormone III 1
                                              juvenile hormone III bisepoxide 0
                                              juvenile hormone III skipped bisepoxide 0
                                              kavapyrone 0
                                              klymollin C 0
                                              klymollin D 0
                                              klymollin E 0
                                              klymollin F 0
                                              klymollin G 0
                                              klymollin H 0
                                              laulimalide 0
                                              limonene 1,2-epoxide + 0
                                              limonin + 21
                                              limonoic acid 0
                                              lochnericine 0
                                              lupulin A 0
                                              luvungin A 0
                                              manumycin A 36
                                              maytansine + 0
                                              melianol 0
                                              mertansine 0
                                              michaolide A 0
                                              michaolide B 0
                                              michaolide C 0
                                              michaolide D 0
                                              michaolide E 0
                                              michaolide F 0
                                              michaolide G 0
                                              michaolide H 0
                                              microclavatin 0
                                              multiplolide A 0
                                              multiplolide B 0
                                              mupirocin 0
                                              myriaporone 3 0
                                              natamycin 9
                                              nomilin 1
                                              oxanamide 0
                                              oxypeucedanin 0
                                              panaxydol 9
                                              phosphatoquinone A 0
                                              phyllostine 0
                                              picrotin + 97
                                              picrotoxinin + 101
                                              protoglabretal 0
                                              psorospermin 1
                                              pterolinus D 0
                                              radicicol 15
                                              rediocide A 0
                                              rediocide C 0
                                              rediocide E 0
                                              rediocide F 0
                                              rediocide G 0
                                              rhizoxin 0
                                              rosaramicin 0
                                              scopolamine + 128
                                              sinularolide B 0
                                              sinularolide C 0
                                              sinularolide D 0
                                              sinularolide E 0
                                              spiro-epoxide + 25
                                              stilbene oxide + 17
                                              styrene oxide + 37
                                              tanghinin 0
                                              terpendole J 0
                                              terpendole K 0
                                              terpendole L 0
                                              thalianol epoxide 0
                                              trans-2,3-epoxydeca-4,6,8-triyn-1-ol 0
                                              trans-2,3-epoxysuccinate(2-) 0
                                              trans-2,3-epoxysuccinic acid 0
                                              trans-2-(4-nitrophenyl)-3-phenyloxirane 0
                                              trans-4S,5S-Epoxy-6Z,9Z-nonadecadiene 0
                                              trans-9,10-Epoxynonadecane 0
                                              trapoxin A 0
                                              trichloroepoxyethane 0
                                              trichodermin 0
                                              trichothecene + 1525
                                              trichoxide 0
                                              trigoheterin E, (rel)- 0
                                              triptolidenol 0
                                              triptriolide 0
                                              troleandomycin 9
                                              variecoxanthone C 0
                                              vepaol 0
                                              verrucarin A 4
                                              vitamin K epoxide 3
                                              yanuthones + 0
                                              yucalexin P8 0
                                              zerumboneoxide 0
    paths to the root