Submit Data |  Help |  Video Tutorials |  News |  Publications |  FTP Download |  REST API |  Citing RGD |  Contact   


go back to main search page
Accession:CHEBI:2968 term browser browse the term
Definition:A penicillanic acid ester that is the 1-ethoxycarbonyloxyethyl ester of ampicillin. It is a semi-synthetic, microbiologically inactive prodrug of ampicillin.
Synonyms:exact_synonym: 1-[(ethoxycarbonyl)oxy]ethyl 6beta-[(2R)-2-amino-2-phenylacetamido]-2,2-dimethylpenam-3alpha-carboxylate
 related_synonym: 1'-ethoxycarbonyloxyethyl-(6-D-alpha-aminophenylacetamido)penicillanate;   1-[(ethoxycarbonyl)oxy]ethyl (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate;   Formula=C21H27N3O7S;   InChI=1S/C21H27N3O7S/c1-5-29-20(28)31-11(2)30-19(27)15-21(3,4)32-18-14(17(26)24(15)18)23-16(25)13(22)12-9-7-6-8-10-12/h6-11,13-15,18H,5,22H2,1-4H3,(H,23,25)/t11?,13-,14-,15+,18-/m1/s1;   InChIKey=PFOLLRNADZZWEX-FFGRCDKISA-N;   SMILES=[H][C@]12SC(C)(C)[C@@]([H])(N1C(=O)[C@H]2NC(=O)[C@H](N)c1ccccc1)C(=O)OC(C)OC(=O)OCC;   bacampicilina;   bacampicilline;   bacampicillinum
 xref: Beilstein:5784318;   CAS:50972-17-3;   DrugBank:DB01602;   Drug_Central:280;   HMDB:HMDB0015540;   KEGG:C08122;   KEGG:D07487;   PMID:1211909;   PMID:29017833;   PMID:464583;   PMID:7012993;   PMID:7012998;   PMID:9131470;   Patent:DE2144457;   Patent:US3873521;   Patent:US3939270;   Reaxys:5784318;   Wikipedia:Bacampicillin

show annotations for term's descendants       view all columns           Sort by:

Term paths to the root
Path 1
Term Annotations click to browse term
  CHEBI ontology 19779
    role 19727
      application 19373
        pro-agent 8838
          prodrug 8627
            bacampicillin 0
              bacampicillin hydrochloride 0
Path 2
Term Annotations click to browse term
  CHEBI ontology 19779
    subatomic particle 19777
      composite particle 19777
        hadron 19777
          baryon 19777
            nucleon 19777
              atomic nucleus 19777
                atom 19777
                  main group element atom 19664
                    p-block element atom 19664
                      carbon group element atom 19559
                        carbon atom 19548
                          organic molecular entity 19548
                            organic group 18463
                              organic divalent group 18456
                                organodiyl group 18456
                                  carbonyl group 18356
                                    carbonyl compound 18356
                                      carboxylic acid 18027
                                        carboacyl group 17185
                                          univalent carboacyl group 17185
                                            carbamoyl group 16924
                                              carboxamide 16924
                                                lactam 7828
                                                  beta-lactam 793
                                                    beta-lactam antibiotic 781
                                                      penams 262
                                                        penicillanic acids 262
                                                          penicillanic acid 262
                                                            6-aminopenicillanic acid 262
                                                              penicillin 262
                                                                penicillin allergen 259
                                                                  ampicillin 174
                                                                    bacampicillin 0
                                                                      bacampicillin hydrochloride 0
paths to the root


RGD is funded by grant HL64541 from the National Heart, Lung, and Blood Institute on behalf of the NIH.