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ONTOLOGY REPORT - ANNOTATIONS


Term:arachidonic acid
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Accession:CHEBI:15843 term browser browse the term
Definition:A long-chain fatty acid that is a C20, polyunsaturated fatty acid having four (Z)-double bonds at positions 5, 8, 11 and 14.
Synonyms:exact_synonym: (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
 related_synonym: (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-icosatetraenoic acid;   (5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosatetraenoic acid;   AA;   ARA;   Arachidonate;   Arachidonsaeure;   Formula=C20H32O2;   InChI=1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-;   InChIKey=YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N;   SMILES=CCCCC\\C=C/C\\C=C/C\\C=C/C\\C=C/CCCC(O)=O;   all-cis-5,8,11,14-eicosatetraenoic acid;   cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid;   cis-Delta(5,8,11,14)-eicosatetraenoic acid
 alt_id: CHEBI:22608;   CHEBI:2799;   CHEBI:40501
 xref: Beilstein:1913991 "Beilstein";   CAS:506-32-1 "ChemIDplus";   CAS:506-32-1 "KEGG COMPOUND";   CAS:506-32-1 "NIST Chemistry WebBook";   DrugBank:DB04557;   Gmelin:58972 "Gmelin";   HMDB:HMDB0001043;   KEGG:C00219;   KNApSAcK:C00000388;   LIPID_MAPS_instance:LMFA01030001 "LIPID MAPS"
 xref_mesh: MESH:D016718
 xref: MetaCyc:ARACHIDONIC_ACID;   PDBeChem:ACD;   PMID:15129302 "Europe PMC";   PMID:18931599 "Europe PMC";   PMID:18973997 "Europe PMC";   PMID:25584012 "Europe PMC";   PMID:2820055 "Europe PMC";   Reaxys:1913991 "Reaxys";   Wikipedia:Arachidonic_acid
 cyclic_relationship: is_conjugate_acid_of CHEBI:32395


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arachidonic acid term browser
Symbol Object Name JBrowse Chr Start Stop Reference
G P2RY2 purinergic receptor P2Y2 JBrowse link 21 24,987,568 25,009,754 RGD:6480464
1-stearoyl-2-arachidonoylphosphatidic acid term browser
Symbol Object Name JBrowse Chr Start Stop Reference
G PLCG1 phospholipase C gamma 1 JBrowse link 24 29,198,536 29,213,899 RGD:6480464

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  CHEBI ontology 223
    chemical entity 223
      atom 223
        nonmetal atom 216
          carbon atom 204
            organic molecular entity 204
              lipid 103
                fatty acid 56
                  long-chain fatty acid 12
                    arachidonic acid 2
                      (5Z,8R,9R,11Z,14Z)-8,9-dihydroxyicosatrienoic acid 0
                      (5Z,8S,9S,11Z,14Z)-8,9-dihydroxyicosatrienoic acid 0
                      (5Z,8Z,11R,12R,14Z)-11,12-dihydroxyicosatrienoic acid 0
                      (5Z,8Z,11S,12S,14Z)-11,12-dihydroxyicosatrienoic acid 0
                      (5Z,8Z,11Z,14R,15R)-14,15-dihydroxyicosatrienoic acid 0
                      (5Z,8Z,11Z,14S,15S)-14,15-dihydroxyicosatrienoic acid 0
                      1,2-di-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-eicosatetraenoyl]-sn-glycerol 0
                      1,2-diarachidonoyl-sn-glycerol 0
                      1-(1Z)-hexadecenyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine + 0
                      1-(1Z-hexadecenyl)-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 0
                      1-(1Z-octadecenyl)-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 0
                      1-(1Z-octadecenyl)-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoserine 0
                      1-(1Z-octadecenyl)-sn-glycero-3-phospho-(N-arachidonoyl)ethanolamine 0
                      1-(9Z-octadecenyl)-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphate 0
                      1-O-alkyl-2-O-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine + 0
                      1-O-alkyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine zwitterion 0
                      1-O-arachidonoyl-N-acetylsphingosine 0
                      1-[(1Z)-octadecenyl]-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosatetraenoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine 0
                      1-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-eicosatetraenoyl]-2-[(9Z,12Z)-octadecadienoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine 0
                      1-[(7Z)-hexadecenoyl]-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-eicosatetraenoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine 0
                      1-[(9Z)-hexadecenoyl]-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-eicosatetraenoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine 0
                      1-[(9Z)-octadecenyl]-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-eicosatetraenoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine 0
                      1-[(9Z)-tetradecenoyl]-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosatetraenoyl]-sn-glycerol 0
                      1-[(9Z,12Z)-octadecadienoyl]-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosatetraenoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine 0
                      1-acyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphate + 0
                      1-acyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine + 0
                      1-acyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine zwitterion 0
                      1-arachidonoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphate 0
                      1-arachidonoyl-2-oleoylglycerol + 0
                      1-arachidonoyl-2-palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 0
                      1-arachidonoyl-sn-glycero-3-phospho-1D-myo-inositol 0
                      1-arachidonoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine 0
                      1-arachidonoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine(1-) 0
                      1-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 0
                      1-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 0
                      1-arachidonoyl-sn-glycerol 3-phosphate 0
                      1-arachidonoylglycerol + 0
                      1-arachidonoylglycerone 3-phosphate 0
                      1-arachidonyl-2-palmityl-sn-glycero-3-phosphocholine 0
                      1-heptadecanoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 0
                      1-heptadecanoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 0
                      1-heptadecanoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoserine 0
                      1-hexadecanoyl-2-(5Z,8Z,11Z,14Z-icosatetraenoyl)-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 0
                      1-icosanoyl-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosatetraenoyl]-sn-glycerol 0
                      1-icosanoyl-2-arachidonoyl-sn-glycerol 0
                      1-oleoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphate 0
                      1-oleoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phospho-1D-myo-inositol 0
                      1-oleoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine 0
                      1-oleoyl-2-arachidonoyl-sn-glycerol 0
                      1-oleoyl-2-arachidonoyl-sn-glycerol-3-phosphoethanolamine 0
                      1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phospho-(1'-sn-glycerol) 0
                      1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 0
                      1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycerol 0
                      1-palmityl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphate 0
                      1-palmityl-2-arachidonoyl-sn-glycerol 0
                      1-pentadecanoyl-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-eicosatetraenoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine 0
                      1-stearoyl-2-arachidonoyl-3-oleoyl-sn-glycerol 0
                      1-stearoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phospho-(1'-sn-glycerol) 0
                      1-stearoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phospho-(1D-myo-inositol 3,4,5-triphosphate) 0
                      1-stearoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phospho-1D-myo-inositol 0
                      1-stearoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phospho-1D-myo-inositol 4,5-biphosphate 0
                      1-stearoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phospho-1D-myo-inositol 4-phosphate 0
                      1-stearoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phospho-1D-myo-inositol 5-phosphate 0
                      1-stearoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 0
                      1-stearoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoserine 0
                      1-stearoyl-2-arachidonoyl-sn-glycerol 0
                      1-stearoyl-2-arachidonoylglycerol 0
                      1-stearoyl-2-arachidonoylphosphatidic acid 1
                      1-tetradecanoyl-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-eicosatetraenoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine 0
                      10-HETE 0
                      11,12-epoxy-20-hydroxy-(5Z,8Z,14Z)-icosatrienoic acid 0
                      13-HETE + 0
                      14,15-epoxy-20-hydroxy-(5Z,8Z,11Z)-icosatrienoic acid 0
                      17,18-DiHETE 0
                      18(R)-HETE 0
                      19(S)-HETE 0
                      19-HETE 0
                      2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphate 0
                      2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine 0
                      2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 0
                      2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine zwitterion 0
                      2-arachidonoylglycerol 0
                      2-arachidonyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 0
                      20-HETE + 0
                      20-oxoarachidonic acid 0
                      5,6-epoxy-20-hydroxy-(8Z,11Z,14Z)-icosatrienoic acid 0
                      7-HETE 0
                      8(S),15(S)-DiHETE 0
                      8(S),15(S)-DiHPETE 0
                      8,9-epoxy-20-hydroxy-(5Z,11Z,14Z)-icosatrienoic acid 0
                      9-oxo-ETE 0
                      AACOCF3 0
                      Arachidonoyl dopamine 0
                      CDP-1,2-diarachidonoyl-sn-glycerol 0
                      CDP-1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycerol 0
                      CDP-1-stearoyl-2-arachidonoyl-sn-glycerol 0
                      DHET + 0
                      EET + 0
                      N-arachidonoyl-1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 0
                      N-arachidonoyl-1-oleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 0
                      N-arachidonoyl-2-oxoserotonin 0
                      N-arachidonoyl-L-alanine 0
                      N-arachidonoyl-L-leucine 0
                      N-arachidonoyl-L-phenylalanine 0
                      N-arachidonoyl-L-serine 0
                      N-arachidonoyl-gamma-aminobutyric acid 0
                      N-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 0
                      N-arachidonoylglycine 0
                      N-arachidonoylphosphatidylethanolamine 0
                      N-arachidonoylphytosphingosine 0
                      N-arachidonoylserotonin 0
                      N-arachidonoylsphinganine 0
                      N-arachidonoylsphingosine 0
                      N-arachidonoyltaurine 0
                      anandamide + 0
                      arachidonoyl bioconjugate + 0
                      arachidonoyl-CoA 0
                      arachidonoyl-containing glycerolipid 0
                      arachidonoylcholine 0
                      cholesteryl arachidonate 0
                      ethyl arachidonate 0
                      lipoxin + 0
                      methyl arachidonate + 0
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                  main group element atom 216
                    p-block element atom 216
                      carbon group element atom 205
                        carbon atom 204
                          organic molecular entity 204
                            organic group 153
                              organic divalent group 152
                                organodiyl group 152
                                  carbonyl group 152
                                    carbonyl compound 152
                                      carboxylic acid 112
                                        monocarboxylic acid 87
                                          fatty acid 56
                                            unsaturated fatty acid 4
                                              polyunsaturated fatty acid 4
                                                fatty acid 20:4 4
                                                  icosatetraenoic acid 4
                                                    icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid 2
                                                      arachidonic acid 2
                                                        (5Z,8R,9R,11Z,14Z)-8,9-dihydroxyicosatrienoic acid 0
                                                        (5Z,8S,9S,11Z,14Z)-8,9-dihydroxyicosatrienoic acid 0
                                                        (5Z,8Z,11R,12R,14Z)-11,12-dihydroxyicosatrienoic acid 0
                                                        (5Z,8Z,11S,12S,14Z)-11,12-dihydroxyicosatrienoic acid 0
                                                        (5Z,8Z,11Z,14R,15R)-14,15-dihydroxyicosatrienoic acid 0
                                                        (5Z,8Z,11Z,14S,15S)-14,15-dihydroxyicosatrienoic acid 0
                                                        1,2-di-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-eicosatetraenoyl]-sn-glycerol 0
                                                        1,2-diarachidonoyl-sn-glycerol 0
                                                        1-(1Z)-hexadecenyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine + 0
                                                        1-(1Z-hexadecenyl)-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 0
                                                        1-(1Z-octadecenyl)-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 0
                                                        1-(1Z-octadecenyl)-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoserine 0
                                                        1-(1Z-octadecenyl)-sn-glycero-3-phospho-(N-arachidonoyl)ethanolamine 0
                                                        1-(9Z-octadecenyl)-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphate 0
                                                        1-O-alkyl-2-O-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine + 0
                                                        1-O-alkyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine zwitterion 0
                                                        1-O-arachidonoyl-N-acetylsphingosine 0
                                                        1-[(1Z)-octadecenyl]-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosatetraenoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine 0
                                                        1-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-eicosatetraenoyl]-2-[(9Z,12Z)-octadecadienoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine 0
                                                        1-[(7Z)-hexadecenoyl]-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-eicosatetraenoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine 0
                                                        1-[(9Z)-hexadecenoyl]-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-eicosatetraenoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine 0
                                                        1-[(9Z)-octadecenyl]-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-eicosatetraenoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine 0
                                                        1-[(9Z)-tetradecenoyl]-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosatetraenoyl]-sn-glycerol 0
                                                        1-[(9Z,12Z)-octadecadienoyl]-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosatetraenoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine 0
                                                        1-acyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphate + 0
                                                        1-acyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine + 0
                                                        1-acyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine zwitterion 0
                                                        1-arachidonoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphate 0
                                                        1-arachidonoyl-2-oleoylglycerol + 0
                                                        1-arachidonoyl-2-palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 0
                                                        1-arachidonoyl-sn-glycero-3-phospho-1D-myo-inositol 0
                                                        1-arachidonoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine 0
                                                        1-arachidonoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine(1-) 0
                                                        1-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 0
                                                        1-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 0
                                                        1-arachidonoyl-sn-glycerol 3-phosphate 0
                                                        1-arachidonoylglycerol + 0
                                                        1-arachidonoylglycerone 3-phosphate 0
                                                        1-arachidonyl-2-palmityl-sn-glycero-3-phosphocholine 0
                                                        1-heptadecanoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 0
                                                        1-heptadecanoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 0
                                                        1-heptadecanoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoserine 0
                                                        1-hexadecanoyl-2-(5Z,8Z,11Z,14Z-icosatetraenoyl)-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 0
                                                        1-icosanoyl-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosatetraenoyl]-sn-glycerol 0
                                                        1-icosanoyl-2-arachidonoyl-sn-glycerol 0
                                                        1-oleoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphate 0
                                                        1-oleoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phospho-1D-myo-inositol 0
                                                        1-oleoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine 0
                                                        1-oleoyl-2-arachidonoyl-sn-glycerol 0
                                                        1-oleoyl-2-arachidonoyl-sn-glycerol-3-phosphoethanolamine 0
                                                        1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phospho-(1'-sn-glycerol) 0
                                                        1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 0
                                                        1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycerol 0
                                                        1-palmityl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphate 0
                                                        1-palmityl-2-arachidonoyl-sn-glycerol 0
                                                        1-pentadecanoyl-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-eicosatetraenoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine 0
                                                        1-stearoyl-2-arachidonoyl-3-oleoyl-sn-glycerol 0
                                                        1-stearoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phospho-(1'-sn-glycerol) 0
                                                        1-stearoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phospho-(1D-myo-inositol 3,4,5-triphosphate) 0
                                                        1-stearoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phospho-1D-myo-inositol 0
                                                        1-stearoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phospho-1D-myo-inositol 4,5-biphosphate 0
                                                        1-stearoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phospho-1D-myo-inositol 4-phosphate 0
                                                        1-stearoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phospho-1D-myo-inositol 5-phosphate 0
                                                        1-stearoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 0
                                                        1-stearoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoserine 0
                                                        1-stearoyl-2-arachidonoyl-sn-glycerol 0
                                                        1-stearoyl-2-arachidonoylglycerol 0
                                                        1-stearoyl-2-arachidonoylphosphatidic acid 1
                                                        1-tetradecanoyl-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-eicosatetraenoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine 0
                                                        10-HETE 0
                                                        11,12-epoxy-20-hydroxy-(5Z,8Z,14Z)-icosatrienoic acid 0
                                                        13-HETE + 0
                                                        14,15-epoxy-20-hydroxy-(5Z,8Z,11Z)-icosatrienoic acid 0
                                                        17,18-DiHETE 0
                                                        18(R)-HETE 0
                                                        19(S)-HETE 0
                                                        19-HETE 0
                                                        2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphate 0
                                                        2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine 0
                                                        2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine 0
                                                        2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine zwitterion 0
                                                        2-arachidonoylglycerol 0
                                                        2-arachidonyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 0
                                                        20-HETE + 0
                                                        20-oxoarachidonic acid 0
                                                        5,6-epoxy-20-hydroxy-(8Z,11Z,14Z)-icosatrienoic acid 0
                                                        7-HETE 0
                                                        8(S),15(S)-DiHETE 0
                                                        8(S),15(S)-DiHPETE 0
                                                        8,9-epoxy-20-hydroxy-(5Z,11Z,14Z)-icosatrienoic acid 0
                                                        9-oxo-ETE 0
                                                        AACOCF3 0
                                                        Arachidonoyl dopamine 0
                                                        CDP-1,2-diarachidonoyl-sn-glycerol 0
                                                        CDP-1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycerol 0
                                                        CDP-1-stearoyl-2-arachidonoyl-sn-glycerol 0
                                                        DHET + 0
                                                        EET + 0
                                                        N-arachidonoyl-1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 0
                                                        N-arachidonoyl-1-oleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 0
                                                        N-arachidonoyl-2-oxoserotonin 0
                                                        N-arachidonoyl-L-alanine 0
                                                        N-arachidonoyl-L-leucine 0
                                                        N-arachidonoyl-L-phenylalanine 0
                                                        N-arachidonoyl-L-serine 0
                                                        N-arachidonoyl-gamma-aminobutyric acid 0
                                                        N-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 0
                                                        N-arachidonoylglycine 0
                                                        N-arachidonoylphosphatidylethanolamine 0
                                                        N-arachidonoylphytosphingosine 0
                                                        N-arachidonoylserotonin 0
                                                        N-arachidonoylsphinganine 0
                                                        N-arachidonoylsphingosine 0
                                                        N-arachidonoyltaurine 0
                                                        anandamide + 0
                                                        arachidonoyl bioconjugate + 0
                                                        arachidonoyl-CoA 0
                                                        arachidonoyl-containing glycerolipid 0
                                                        arachidonoylcholine 0
                                                        cholesteryl arachidonate 0
                                                        ethyl arachidonate 0
                                                        lipoxin + 0
                                                        methyl arachidonate + 0
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